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羧酸的邻位效应
三氯化磷与
羧酸的
取代机理
答:
羧酸α-H的卤代反应。
即羧酸邻位碳上的H的取代,由于羰基吸电子,所以α邻位碳缺电子,则邻位碳上的H易失去,具有酸性
。机理简单,首先是三卤化磷的生成,三卤化磷与羧酸反应生成酰卤增强α-H的酸性。然后再用卤素与α-H反应,生成卤代酰卤,再与羧酸反应,生成卤代羧酸。还可以依次反应生成多卤...
哪些
羧酸的
酸性最强?
答:
邻硝基苯甲酸由于硝基与苯环共轭,邻位碳原子电子云密度较低,
对羧基电子有吸引作用,增加酸的解离
;另外,由于空间位阻原因,羧基碳氧双键与苯环共轭不是很好,共轭效应减小。对于间位和邻位诱导效应微弱,主要是共轭效应,对位主要是共轭,可以由共振论解释。
邻位效应
的取代反应
答:
苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时,亲电试剂较多地进入其
邻位
和对位;
σ-羟基
酸
转化为丙酮酸,会发生什么反应
答:
反强于相同碳原子数的
羧酸
,羟基离
羧基
越近,酸性越强;反酚
酸的
酸性受诱导效应、共轭效应、
邻位效应
和氢酚酸的酸性受诱导效应。
羧酸的
a氢取代是什么意思?
答:
α-氢是指
羧基
直接相连接的那个碳原子上面的氢。由于羧基有拉电子
效应
,所以α-H会因此具有更高的活性,具有一定的酸性,能够被攫取,便更加容易发生取代。一般是和卤素发生取代反应。机理如下:
邻
间对 羟基苯甲酸的酸性比较
答:
间羟基苯甲酸更强。首先,失去氢离子后的带负电的分子,其负电荷越分散越稳定,原分子的酸性就越强(负电荷集中了容易结合质子)。由于羟基是第一类定位基(由于p-π共轭推电子
效应
大于炭氧之间的诱导效应),是
邻
对位定位基,对间位推电子效应小于邻对位,因此,间羟基苯甲酸失去质子后的带电分子的负...
请问为何羟基再苯环上不同位置的酚酸酸性顺序为:
邻位
>间位>对位?_百度...
答:
所以邻羟基苯甲酸酸性最强。对位的羟基可以通过给电子的共轭
效应
影响苯环,使得羟基邻对位的电子云密度上升,如果羧基正好处于邻对位,就得到了部分负电荷,显然不容易电离了。而间
位的羧基
正好相反,羟基给电子的共轭效应无法作用到羧基上,所以间羟基苯甲酸容易电离一些。
空间位阻
效应
是如何体现的?
答:
例如:
邻位
双取代的苯甲酸的酯化反应比没有取代的苯甲酸困难得多。邻位双取代的苯甲酸酯也较难水解。由于邻位上的基团占据了较大的空间位置,阻碍了试剂(水、醇等)对
羧基
碳原子的进攻。相反,反应物转变为活性中间体的过程中,降低反应物的空间拥挤程度,则能提高反应速度。基团通常是指原子团,它...
几个有机化学问题
答:
邻羟基苯甲酸中,
邻位
羟基O对
羧酸
羟基sigma电子的诱导作用很微弱(相隔4个化学键),可以忽略。对羟基苯甲酸的诱导
效应
更微弱,故诱导效应可不考虑。邻羟基苯甲酸中存在的分子内氢键是引起酸性增强的主要原因。形成氢键后,邻位羟基H周围的电子云密度上升(原本是近乎裸露的质子),即羰基O上的孤对电子云向邻位羟基H移动,...
什么是间位定位基?有何定位
效应
?
答:
间位定位基团:酮基,醛基,酯基,
羧酸
,酰胺,酰氯,铵盐(季铵盐),重氮盐,硝基,磺酸基,亚磺酸基,等等。间位定位基的定位
效应
:这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低。这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应。共振理论对...
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