旧上海只手遮天的人物里，杜月笙永远是一个浓墨重彩的角色，他由黄金荣一手提携，到头来却比黄金荣要更加声名大振。这位上海滩教父一生有五位太太，最让后世津津乐道的就是他与五太太孟小冬的故事，只因为这位一生坎坷傲岸的“冬皇”，本身就是一位颇具传奇色彩的女性。
孟小冬出生于1907年，她的父亲、叔伯都是京剧演员，在她9岁时便随着姑父仇月祥学习唱戏，12岁就登上了舞台，从此与戏剧终身相伴。孟小冬在戏剧上很有天赋，她常扮老生，扮相英俊、嗓音端严，特别是在拜余叔岩为师后得到余派真传，唱功更是如虎添翼，很快就成为了誉满全国的冬皇。
孟小冬本与一代名伶梅兰芳有过一段感情，但最终因为种种原因而分手，孟小冬甚至在《大公报》上刊登了启事：“是我负人？抑人负我？世间自有公论，不待冬之赘言。”这时候孟小冬为情所伤，甚至想要遁入空门，但其实杜月笙一直在暗暗关心着她，钦佩她对艺术的追求，也怜惜她情路坎坷。
1946年，在杜月笙四太太姚玉兰的撮合下，孟小冬终于答应与杜月笙在一起。其实很难说清孟小冬是否爱杜月笙，因为杜月笙实在对她太好，给了漂泊无依的孟小冬一个温暖的避风港，故而有人觉得冬皇是被感动，继而才以身相许的。不过无论事情的真相如何，从今以后陪伴着杜月笙的，始终有孟小冬的身影。
1950年，孟小冬与杜月笙举行了婚礼，当时杜月笙已是缠绵病榻，但他坚持要给孟小冬一个名分，于是与孟小冬在他人的搀扶下拜堂成亲。此时距离杜月笙去世只有1年时间了，他大概也是知道自己时日无多，故而希望能给孟小冬最后的安慰。
第二年8月6日，杜月笙宣布了自己遗产的分配，他留下11万美金，孟小冬独得1万，其余的分给其他几房太太和子女。几天后，进入弥留之际的杜月笙还是不放心，又从枕头底下拿出最后的7000美金，让陆京士分发下去，并说：“说起来，只有妈咪（孟小冬）最苦。”陆京士于是会意，将3000美金给了孟小冬，三太太和长子则各分2000。
这就是杜月笙留给孟小冬的全部遗产，说实话并不算多，曾经的杜月笙可是挥金如土、奢侈无度的。然而生命的最后，这确实是杜月笙的所有了，几度迁居已经耗费了很多钱财，加上他将历年的所有借据都烧毁，余下的着实很少。
杜月笙死后，孟小冬脸上的笑更少了，她从此过上了独居的日子，只专心教授徒弟。要说孟小冬过得很富足，那绝对是假的，但也不至于过不去。因为她的身份和名望摆在这儿，只要唱一段戏，就能得到很高的报酬，只是孟小冬甘于平淡，也对金钱名利没有欲望，再不愿轻易登台了。
她就靠着杜月笙的遗产和偶尔的收徒维持生活，直到1967年，四太太、也就是孟小冬义结金兰的姐妹姚玉兰邀请她去台湾定居，她才结束了这种孤独的日子。到台湾后，孟小冬依旧深居简出，过着再朴素不过的生活，最终于1977年去世，享年71岁。