2003年6月出演KBS《妈妈向前冲》，此为李尚禹首次在电视剧中现身。
2004年11月出演MBC《男生女生向前走》第五部第39集。
2005年1月出演KBS《老处女日记》其中三集。
2005年2月主演KBS单元剧《谁都不爱我》，饰演男主角赵承柱。
2005年3月出演KBS《爱的呼唤》 ，饰演单纯善良但有听觉障碍的江峰奎 ，为此李尚禹还特地学习了手语。
2005年11月出演KBS《爱情能再触电吗》，饰演在国外邂逅女主角而回国接管西餐厅的社长李尚禹。
2006年3月出演爱情喜剧片《青春漫画》 ，饰演女主角的男朋友文英勋，最後为爱选择放弃。该片为李尚禹首部电影，与权相宇合作，两人在片中展现了结实健壮的体格 。
2006年7月出演曾在「洛迦诺国际电影节」获奖的爱情励志片《对我青春的呼喊》 ，饰演面对青春烦恼与苦闷的电话修理工人瑾佑 。李尚禹经由此两部电影而在日本打开知名度，近年更是多次在日本举办粉丝见面会。
2007年7月出演MBC《9局下2出局》，与秀爱合作，饰演其同学且为初恋李俊慕。
2008年1月出演SBS《糟糠之妻俱乐部》 ，饰演家世显赫却因母亲自杀而在内心埋著伤痛的本部长具石俊，帅气有为但高傲冷漠，直到与吴贤庆所饰演的女主角相遇相恋 。该剧在韩国曾创下42% 的高收视率 ，李尚禹也因具石俊一角而走红 ，其在剧中以「救世主」形象现身，深情无悔的演出广受妇女观众的喜爱，因而有「大婶杀手」的封号 ，并凭藉该角色荣获SBS演技大赏新人赏 。
2008年6月主演电影《黑心母女》 ，饰演的俊是个彷如来自异次元世界、如同天使般的纯真青年 。李尚禹单纯率真的性格加上自然清新的演技，令此角色的纯与真更显真情流露而令人动容，而被韩国媒体形容为可爱的出人意外 。
2009年1月主演KBS《回家的路》 ，饰演对工作充满热情的纪录片导演刘贤秀，多年後又与当初无奈分手的初恋情人重逢，这次他只想守护在由张申英所饰演的女主角身边勇敢去爱 。
2009年10月与李泰林合作，主演SBS《别再犹豫》 ，饰演企业接班人韩泰宇，是对自己的专业追求完美的西点界高手，与女主角因工作上的争执进而相知相惜终至相爱，也因为该牵动人心的角色而被观众称为「韩剧界最深情的男人」 。因《糟糠》而在台湾大受欢迎的李尚禹，曾於2010年5月受邀访台宣传《别》剧 ，期间更发挥爱心参与多项公益活动 。
2009年11月主演电影《顶楼的大象》 ，饰演金融专家镇赫，与已成人妻的初恋再次相遇後重燃爱火，因而陷入疯狂危险的婚外情中 。该片展现男性想挣脱欲望的束缚却又时刻被捆绑住的危险及刺激 ，李尚禹也摆脱以往可爱男生的形象，散发出男性的性感魅力 。此外该片独特的影像和感性的风格曾得到世界各地电影节的认可及参展邀请 。
2010年3月出演SBS《人生很美丽》 ，饰演碍於世俗成见而历经婚姻後，勇於抛却世间既定规范，追求自己人生的摄影师金景修。李尚禹此次自我挑战演出同志角色 ，将外在阳光开朗而内心孤独抑郁的人物性格刻划得精湛入微，与宋昌义将同性之爱的痛苦无奈与彼此珍惜演绎得真挚感人。该剧对同志恋情的正面描写，虽引起舆论争议有所批判，但更深获观众共鸣而得到热烈回响 。
2011年1月出演KBS《相信爱情》 ，饰演美术馆馆长韩胜宇，是个故作潇洒却内心充满伤痛的财阀之子，在国外偶遇女主角深受其吸引，却因她的已婚身份而让自己陷入一场没有结果的苦恋之中 。
2011年10月出演SBS《千日的约定》 ，再次与秀爱合作，饰演其表哥张在民，是男女主角联系的桥梁和心灵支柱 。李尚禹以纤细温暖的演技展现出其可靠可信的暖男形象，因而得到「国民哥哥」的暱称 ，并成为女性心目中描绘的理想伴侣人选。此外更在剧中展现流畅的英语能力而成为话题。
2012年2月与成宥利合作，主演MBC《神的晚餐》 ，饰演为了要报复因疏失导致哥哥过世的母亲而努力成为世界级名厨的金道允，孤傲、冷峻对周遭漠然，但与女主角相识後，变成了只想默默在背後守护，依自己的方式帮助她、关爱她的真性情暖男 。李尚禹将剧中人物对母亲又爱又恨的矛盾、对心中所爱深情无悔的执著诠释得细腻深刻，受到观众极大瞩目。也凭藉金道允一角荣获MBC演技大赏「特别企划部门」男子优秀演技赏 ，当晚典礼收视率最高点为18.7%，即是公布李尚禹为得奖人的瞬间 。
2012年10月出演MBC《马医》 ，饰演典医监的医学习读官李圣夏，以弱冠之龄高中状元，知书达礼且容貌俊秀 ，对由李瑶媛所饰演的青梅竹马有著深切的爱慕之情，明知会令自己受伤仍坚守正义，最後孤身远走他乡 。此为李尚禹首次挑战古装剧，其将自身理性、儒雅且性格温和的个人特质融入剧中人物，完美的将朝鲜贵族一角呈现在观众眼前 。
2012年11月客串出演编剧金秀贤於JTBC的作品《无子无忧》 ，饰演女主角前男友何仁哲，李尚禹在剧中哀戚自然的眼泪演技得到观众一致好评。
2013年6月与南相美合作，主演SBS《结婚的女神》 ，饰演谦逊有为且择善固执的建筑设计师金贤宇，在工作上坚守原则不逢迎媚世，在感情上注重女性的想法甚於外貌，是个希望拥有纯粹爱情的男人 。济州岛之旅在不知女主角已有婚约的情况下，两人意外却命运般的互生爱意，也开始了一场情爱纠葛 。李尚禹以细腻的情感变化将对已然错过的爱情之悔恨和留恋、无奈与悲痛演绎得深切到位，演技牵动人心令女性观众深深陷入其展现的温柔魅力 。
2013年12月与韩惠珍合作，主演SBS《温暖的一句话》 ，饰演年轻有为的银行人事部科长金成秀，是一个外表时尚但气质略显粗犷的男人，因一次失误而导致家庭矛盾 。此次出演也对李尚禹的演技赋予了挑战性 ，其在剧中展现出比以往更外放但依然沉稳的表演风格，将迷途知返却面临妻子也发生外遇的心理转折，展现在其成熟的演技中，剧中痛哭模样也让观众留下了深刻的印象 。
2014年1月因与好友沈亨泽的交情而特别友情客串tvN《一起吃饭吧》 。2月客串出演SBS单元剧《十月精彩的某一天》。
2014年4月与朴世荣合作，主演SBS《心情好的日子》 ，饰演四次元纯情男徐在宇 ，彬彬有礼、耿直稳重有责任感，对结婚对象的认知首重心灵契合。该剧曾获MyDramaList网站选为年度最佳家庭剧集 ，李尚禹在剧中展现出不同於以往的演技，以轻松诙谐的表演方式成功塑造出与自身形象相似的四次元魅力男 ，更用甜蜜深情的眼神演技融化女性观众的心，而获得「新一代浪漫眼神帝」的美称 。
2015年6月客串出演SBS《上流社会》 ，缘於《温暖》一剧出色的表现而应编导之邀饰演正直富有理想的集团副会长张景俊 。
2015年8月主演KBS《拜托了，妈妈》 ，饰演建筑设计师姜勋在，是集魄力、义气、豪爽、从容、绅士、自信、正义感於一身的人物 。该剧与柳真合作，曾创下AGB首尔39% 以及TNMS全国39.1%的收视 。
2016年主演MBC《家和万事成》，与《神晚》制作团队再次合作 ，饰演天才外科医生徐智健。是一位生活能力错漏百出但爱心氾滥有著反转魅力的人物，爱上由金素妍所饰演的女主角，发展出一段相爱却不能爱的罗曼史。
