烷基化反应(Alkylation reaction)指的是将有机物分子碳、氮、氧等原子上引入烷基,合成有机化学品的反应。被烷基化物主要有烷烃及其衍生物、芳香烃及其衍生物。其反应主要分为C-烷基化、N-烷基化、O-烷基化三类。
基本介绍
中文名 :烷基化反应 外文名 :Alkylation reaction 套用 :化学合成
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简介
套用与作用
有机物分子碳、氮、氧等原子上引入烷基,合成有机化学品的过程称为烷基化。被烷基化物主要有烷烃及其衍生物、芳香烃及其衍生物。烷烃及其衍生物,包括脂肪醇、脂肪胺、羧酸及其衍生物等。通过烷基化,可在被烷基化物分子中引入甲基、乙基、异丙基、叔丁基、长碳链烷基等烷基。也可引入氯甲基、羧甲基、羟乙基、睛乙基等烷基的衍生物,还可引入不饱和烃基、芳基等。芳香烃及其衍生物,包括芳香烃及硝基芳烃、卤代芳烃、芳磺酸、芳香胺类、酚类、芳羧酸及其酯类等。 通过烷基化,可形成新的碳碳、碳杂等共价键,从而延长了有机化合物分子骨架,改变了被烷基化物的化学结构,赋予了其新的性能,制造出许多具有特定用途的有机化学品。有些是专用精细化学品,如非离子表面活性剂壬基酚聚氧乙烯醚、邻苯二甲酸酯类增塑剂、相转移催化剂季铵盐类等。
烷化剂
烷基化试剂又称为烷化剂、烃化剂许,多烃的衍生物可作烷化剂。 ①卤烷:氯甲烷、碘甲烷、氯乙烷、溴乙烷、氯乙酸和氯化苄等。 ②醇类:甲醇、乙醇、正丁醇、十二碳醇等。 ③酯类:硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、磷酸i甲酯、磷酸三乙酯、对甲基苯磺酸甲酯和乙酯等。 ④不饱和烃:乙烯、丙烯、高碳a烯烃、丙烯腈、丙烯酸甲酯和乙炔等。 ⑤环氧化合物:环氧乙烷、环氧丙烷等。 ⑥醛或酮类:甲醛、乙醛、丁醛、苯甲醛、丙酮和环己酮等。 卤烷、醇类和酯类是取代反应的烷化剂,不饱和烃和环氧化物是加成反应的烷化剂。醛类、酮类是脱水缩合反应的烷化剂。
相关资料
C-烷基化
C-烷基化最初是在1877年,由法国化学家傅列德尔(Friedel)和美国化学家克拉夫茨(Crafts)两人发现的。当在苯和氯甲烷中,加入无水三氯化铝便发生强烈的反应,放出氯化氢气体,并从反应混合物中分离出甲苯,这种苯烷基化成为甲苯是最简单的一例。利用这类烷基化反应可以合成一系列烷基取代芳烃,在实验室和工业上的用途十分广泛。
O-烷基化
许多芳醚的制备不宜采用烷氧基化的合成路线,而需要采用O-烷基化的合成路线。例如β-萘乙醚的制备,如果采用烷氧基化的合成路线,则原料β-氯萘很难获得,而且其中的氯原子也很不活泼;如果采用O-烷基化,则原料β-萘酚容易得到。又如在制备芳环上含有羧甲氧基或苄氧基的中间体时,采用酚类与氯乙酸(或氯苄)相作用的合成路线更为合理。因为氯乙酸和氯苄比羟基乙酸和苄醇容易获得,而且又都是活泼的烷基化剂。