唐寅，字伯虎、子畏，晚号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，自署印有“南京解元”、“龙虎榜中名第一，烟花队里醉千场”等。苏州吴县（今属江苏）皋桥吴趋里人。生于成化六年二月初四日（1470年3月5日），殁于嘉靖二年十二月初二日（1523年1月7日）。祖籍晋昌（今山西晋城），出身于商贾家庭。他父亲却追慕功名，希望子弟能以科名成家。唐寅从小聪慧过人，少年即有才名，然而他秉性疏旷，放荡不羁。父亲去世后，更是无拘无束，纵酒不事生产，不肯埋首穷经。又经儿子早夭，爱妻徐氏病故，一连串的打击，使唐寅不知所措，终日长歌当哭，嬉游无度，甚至与同邑“狂生”张灵裸立学宫泮池中，激水相斗，亦不在意。好友祝允明见他自暴自弃，十分惋惜，乃规劝他用心读书。唐寅慨然地说：“闭户经年，取解首如反掌耳。”非常自信，以后听从规劝，闭户苦读一年，志在必得功名，果然于弘治十一年（1498）考中江南乡试第一名举人，摘取“解元”桂冠。
唐寅参加乡试时，主考官梁储看到他的试卷，曾惊叹他为“奇才”。还朝后，又携卷给詹事程敏政看，两人相与叹息道：“一解首不足重唐生也！” 于是，程敏政也将唐寅收纳门下。后来，梁储奉使南行，唐寅曾请求程敏政代写一文以送行。
次年会试，唐寅与江阴考生徐经同舟而行，入京后又居住在一起。不料徐经竟贿赂主考官程敏政的书僮，偷得考题。案发，唐寅受牵累下狱，饱受拷掠，“身贯三木，卒吏如虎，举头抢地，涕泗横集”。尽管当局找不到唐寅与程敏政勾通的证据，但终因唐寅是程的门生，而被取消科考资格，并发往浙江为吏。
唐寅遭此莫名横祸，痛感社会的黑暗，大呼“士可杀而不可辱”，断然拒绝为吏，返回吴县老家，从此无意功名。此时他的继室见丈夫功名断送，富贵荣华顿成泡影，便时时口出怨言，夫妻终于感情破裂，分道扬镳。
为了排遣胸中的烦闷，唐寅离家远游湖南、湖北、江西、福建、浙江等地，凡洞庭湖、祝融峰、武夷山、灵隐寺，山水清幽之处，他都驻足流连，领略湖山之胜。祖国秀丽奇伟的大好江山，自然界宁静无争的天地，使唐寅襟怀为之舒畅。回到家乡后，他振作精神，在苏州金阊门外桃花坞筑“桃花庵”，寄趣诗画创作，并以卖画为生。
唐寅的绘画，初学“院派”画家周臣，山水、人物、花鸟，无所不工，笔墨精细，形象真实。放游归来后，他把才情奇思与积郁之气，悉数倾注丹铅笔墨之中，所绘除师法自然外，还师法宋元以来诸名家，以诗画来表现自己的情感，寄托逸花吐云般的英气，并与师友沈周、祝允明、文徵明等研讨技法，切磋画艺，广采博取，清秀细纤之中，更添豪迈粗放的新意。
唐寅的山水画，立意高雅，大多表现高人雅士隐遁林泉、飘然尘俗的境况，借以吐露自己对社会黑暗的痛恨与反抗，与一些纯粹陶情山水的作品有所不同，更富有思想性和超迈旷逸之趣。由于唐寅既有院派的功底，又有文人画家的涵养，所以他的山水作品纤细而秀润，沈郁而奇峭给人以真实而具体的美感，令人遐思万端。如《太湖平远图》、《江南农事图》、《春山幽趣图》等，工笔、写意俱佳，雅俗共赏。
唐寅尤其擅长绘仕女、人物。他笔下的宫妓、歌女、丫鬟等，承唐人张萱、周昉之风，线条工细，衣裳劲简，彩色柔丽，但并非丰腴高髻，而是小眉、小眼、瓜子脸，表现出江南女子娇小纤丽、弱不禁风的情态，让人同情生怜。如《贵妃出浴图》、《簪花仕女图》、《秋风纨扇图》等，形象大多清秀端庄、婀娜娟丽，眼中流露出羞涩的脉脉温情，十分含蓄、动人。他所绘花鸟，既不像院体过于刻板，却能得其纤细之妙，而且墨韵明净，真趣跃然；落墨疏密有致，恰到好处。像《梅花图》、《雨竹图》、《春莺图》等，翩翩文雅，洒脱高洁。
在桃花庵，唐寅与江南文友诗酒往还，专意创作，自诩为“桃花庵里桃花仙”，自由自在，颇得其乐。以后，他又娶沈氏为妻，两人相敬如宾，并得一女，生活中充满了天伦之乐。“不炼金丹不坐禅，饥来吃饭倦来眠。生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。”唐寅卖画自给，问心无愧，襟怀坦荡，风雅为欢。然而，宁静的生活并没有磨平他的功名之欲，委曲之心总是耿耿
难平。
正德九年（1514），唐寅四十五岁时，终于应宁王朱宸濠之聘，前往南昌充任宾客。但他到了宁王府后，逐渐发现那些应召来的幕客，大多是不学无术之徒，猥琐庸俗，阿谀奉迎；而宁王又残暴无道，居心叵测，萌有异谋。唐寅十分后悔自己即将卷入不测之祸，乃借酒装疯，露其丑秽；宁王不堪忍受，以为唐寅这个江南才子仅为徒有虚名之辈，数月后便放他东归。“乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微。满面风霜尘土色，山妻相对有牛衣。”南昌之行使唐寅对权贵的奸诈与虚伪有更清楚的认识，从此，他彻底地打消了仕宦功名之念。唐寅认为：“丈夫虽不成名，要当慷慨，何乃效楚囚！”因而他愈加放荡不羁，疏狂任性，每每高朋满座，纵论东西，恣肆汪
洋，时发奇趣。
唐寅的诗歌，初学唐人，此时则宗刘禹锡、白居易，“多凄怨之词”，“不计工拙，兴寄烂慢”，而风采斐然，照耀江表。在诗中，他不时流露出人生如梦的感叹，如《叹世词》云：“春去春来，白头空自捱。花落花开，红颜容易改。世事等浮埃，光阴如过隙。休慕云台，功名安在哉。休想蓬莱，神仙真浪猜。清闲两字钱难买，枉把身拘碍。人生过百年，便是超三界，别
无闲计策。”又如《漫兴诗》云：“人生七十古来有，处世谁能得长久。光阴真是过隙驹，绿鬓看看成白首。积金到斗俱是闲，几人买断鬼门关。白日升天无此理，自古有生还有死。眼前富贵一枰棋，身后功名半张纸。古称彭祖寿最多，八百年后还如何。请君听我歌且舞，穷通寿夭皆由他。”消极自放，却饱含着辛酸的人生感受。他还出入秦楼楚馆，放浪形骸，以尽量享受短暂的人生，并借以消却胸中的忧愁，在“半醒半醉”的生活中，冷眼世事，孤傲不羁，“但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前”。民间为此把他称作“江南第一风流才子”，流传着“三笑姻缘”等关于唐寅玩世不恭的故事。
“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请托世情详细看，大都谁不逐炎凉！”晚年唐寅的诗文更为颓放，但亦更为沈玄，他自谓 “后人知我者在此”。 唐寅还归心佛教， 从色空观与人生梦幻说中寻求寄托； 绘画笔墨老成练达，蓄有疏放之气。他沉溺酒色，生活潦倒，以致贫病交加，在势利的社会中过着孤寂的生活。尽管唐寅常以清闲自慰，但内心的不平与委屈始终难以消去。
“生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。”嘉靖二年（1523）冬，他在临终前留下这首绝笔诗，含愤去世，享年五十四岁。
唐寅的一生，怀才不遇，但却以诗画为明代的文化作出了贡献，后人把他与沈周、文徵明、仇英共推为画家“吴门派”的四杰，视作重振和发展文人画的大家；又把他与文徵明、祝允明、徐祯卿共推为诗家“吴中四才子”，以诗风明快畅达而领一时风骚。唐寅兼工书法，行楷秀劲；他又善作曲，多才多艺。唐寅的诗文收入《六如居士集》，绘画作品传世有《落霞孤鹜图》、
《簪花仕女图》、《山路松声图》等。
参考资料：白寿彝总主编《中国通史》（第16卷），上海人民出版社