环己烷1、3、5位取代或1、3位取代时取代基与环己烷形成a键或e键怎么判断?来详解,谢谢。

如题所述

可以先看看1,3-取代环己烷的两个手性碳的构型,两者顺式的话就是两个平伏键,因为1,3-双直键的结构是非常不稳定的,任何情况下都要尽量避免;两个取代基反式的话考虑两个基团的大小,大的基团在平伏键,小的基团在直立键的构象是较为稳定的。
1,3,5-取代和1,3-取代是一样的,可以类推。事实上这类问题唯一需要注意的就是避免1,3-双直键,其他的问题都不大。追问

可不可以3个取代基都形成e键?

追答

三个基团在同侧的情况是只能全部e键,不可能a键。
三个基团不在同侧的情况相对复杂,要比较一下基团大小,一般有叔丁基这样的就尽量使其在e键,其他的根据叔丁基与其成顺式或反式从而定出a或者e。
1,3和1,3,5的情况是比较简单的,1,4有些情况就很复杂了,有可能把整个六员环从椅式扭成船式

追问

叔丁基在e键的话,顺反有什么区别?

追答

我指的顺反就是两个基团在六元环的同侧或者异侧。一旦确定叔丁基(假设叔丁基在1-位)在e键的,那么3-或5-位上的基团如果与叔丁基成反式那就在a键,与叔丁基成顺式那就在e键

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