从街头混混到传奇枭雄，杜月笙这样一个父母双亡、读书极少、家境贫寒的人为什么能够在当时就是国际大都市、三教九流混杂的上海滩立足，并最终叱咤风云，成为上世纪三十年代上海滩最耀眼的存在？
究其原因，他曾混迹底层，曾见识无数人无数张面孔，利用自己的努力与天赋，他学会了把握人性，并利用它，没有路硬生生走出了一条路，而且走得风生水起、华丽四射。而我们完全能从他身上学习解读人性的密码，来指导我们的学习、工作、生活和感情，因为只要人类社会还在，人性就不会变，而人际交往的“暗规矩”就不会变。
慈不掌兵，仁不行商，杜月笙一开始就是个狠茬子
杜月笙15岁从老家到上海十八铺，最开始在乡人的水果店里当伙计，两年里做事卖力，不多言不多语，却因为参与一次爱国群众游行而被老板赶出门。之后他流落街头，终日与骗子、小偷、赌徒为伍。
有一天，浪荡街头的杜月笙遇到水果店的店员，也就是以前水果店的大师兄一直在找他。也开了水果店，因为对肯吃苦、话不多、又有眼力有心计的杜月笙印象深刻，想把他招来当伙计。毫无疑问，这对杜月笙来说是人生第一课：原来不嚼舌根、肯吃苦。再加上善于观察，有眼力，有心计，别人就会给你机会。
也正是在店里，他呆了3年练就了一手绝活，能一边与客人闲聊，一边行云流水般削下水果皮，而削下的水果皮完整、漂亮。当时他的这门手艺为水果店招来更多的生意，因此很器重他，不仅每月支薪水，逢年过节还分红。然而，在杜月笙肯吃苦看似踏踏实实的面孔下，藏着另一面，那就是冒险精神。在上海这个“冒险者乐园”，老实了三年的杜月笙积攒了点钱，马上就选择了冒险式发财，想靠赌博赚更多的钱，而且赌色相连，很快也开始进出青楼。而在青楼里，他和一个大阿姐成了同道中人，在大阿姐的指点下，加入青帮，这下子，嫖赌黑都沾了。
从这个故事里不难看出，杜月笙当年是没有底线的，因为他自诩小人物，更是对厚黑学“慈不掌兵，情不立事”，“仁不行商，义不守财”天生就有一股子深刻理解，绝非善类。但是，我们如果换个角度看，这是他的黑历史，却也是改变他一生的起点，所谓知耻而后勇，对一直照顾他、看重他，他心怀愧疚，甚至不敢再回水果店。直到几年后，他有了人生中真正的第一笔钱，他第一时间回到水果店，将当年他欠下和偷走的26块大洋十倍还给了。
是的，这才是故事的后半部分，相当精彩，也相当励志而正面，是浪子回头，也是心怀恩义，而从后来杜月笙的一生轨迹上看，他没底线，却又有良知，并非黑到底，这也是人性。
不体面的“夫人路线”，却被杜月笙玩出新花样，玩出不一样的人生
接近强势老板娘，从“不体面”开始，以高情商获胜
杜月笙再次混街头，期间他认识了黄振亿，被其引荐到黄金荣手底下做事，而当时黄金荣已经是上海滩大人物。值得注意的是，他到黄公馆后只做了两件事，就从“底层劳工”一跃变成了黄金荣的得力干将。
第一件事：
进入黄公馆后不久，杜月笙敏锐注意到黄公馆真正当家的并非黄金荣，而是老板娘林桂生。此时的杜月笙一心想着出头人地往上爬，于是在他有心之下四处打听林桂生的一切，为的就是有朝一日用的是。
终于，机会给了有准备的人。林桂生病了，历经医治也不见好转。后来有个神棍说老板娘生病是冲了阴神，除了求神拜佛，最好是找些气年轻男人伺候守护在旁，因为年轻男人气血强壮，能镇邪驱魔。结果，尽管黄公馆不缺年轻小伙，然而当时社会男人伺候女人无异于是低三下四的活计，传出去没脸面。
就这样，杜月笙这个本就有心接近林桂生的人等来了机会，放下身段，舍下面子，毛遂自荐去伺候林桂生，并且靠着自己机敏过人有眼力，眼到、手到、心到、口到，在林桂生卧床那些天，常常林桂生还没说出来，杜月笙就知道她想干嘛，立即把东西递到她嘴边或者手边，还会陪她聊天解闷，逗她开心，倾尽全力，不出所料的成为林桂生的“知心人”，自此地位一跃而上，不再是寻常跟班，而是老板娘林桂生的徒弟、弟弟，甚至是蓝颜知己。
第二件事：
深知走“夫人路线”不足以服众，杜月笙默默等待下一个大展身手的机会。没想到，机会很快到来。
当时表面上是法租界管事的黄金荣背地里做的却是倒卖烟土的生意，结果某天晚上却丢了一箱烟土，本就是不好报案，加上明显又是“黑吃黑”，且那些能打善武的小弟都跟着黄金荣出去办事，偏偏不解决此事，黄公馆的脸面丢了，威信和地位也要受影响。正是这一关键时刻，在别人推诿时，杜月笙站了出来，要了一把枪一个人就出发了。
但是他看上去文弱，却脑力过人，成功判断出盗贼有可能逃亡黄金荣势力外的英租界，于是拼命追赶，追上了一辆放着一个鼓鼓袋子的黄包车。果然，在用枪把黄包车截住后，发现这车上藏的正是黄公馆丢的东西。然后，杜月笙根据自己平常对黄金荣和林桂生的观察，跟车夫和偷走黄公馆东西的大汉说，黄公馆向来不会动刀动枪，你跟我回去，横财是发不了了，性命还是有的，就算你现在不回去，那么以后等待你的也是无休止的追杀和捉拿，除非你能一辈子靠着这一包烟土，不出英租界。