苯环上的定位基问题

Question

两取代基为同一类时，定位效应不同，由定位效应强的决定；
两个基团的定位能力没有多大差别的时候，主要得到混合物。

到底怎么样才算没有多大差别？

比如，为什么当苯环上有甲基和羟基时，是由定位能力大的羟基决定，但是苯环上有甲基和氯的时候，得到的是混合物，而不是由定位能力大的甲基决定？

Answer 1

甲基和羟基都是邻对位定位基。但是产生的原因不一样。甲基是由于超共轭效应，因而是给电子基。羟基是由于共轭效应，因而是给电子基。共轭效应要比超共轭效应明显的多。所以羟基的定位效应要大的多。
甲基是弱活化邻对位定位基。氯是弱钝化间位定位基。两者的效应差不多。所以是混合物。

Answer 2

首先，不管如何，得到的都是混合物。

在判断主要产物的时候，注意程度的强弱。
一般，以活化基团为主，如-CH3与-Cl，就以-CH3为主。
若都是活化基团，就要注意排序了，一般，-OH > -CH3

Answer 3

-CH3
是推电子基团，当亲电试剂加成到邻对位时，刚好能够形成正碳离子与
-CH3
直接相邻的较稳定的共振式，而亲电试剂加成到间位时，不能够形成正碳离子与
-CH3
直接相邻的较稳定的共振式，因此
-CH3
为邻对位定位基。

Answer 4

当苯环上有甲基和氯时 因为甲基是活化基团 而氯是钝化基团 所以不太一样

Answer 5

氯是吸电子基团，具有较强的极性