杜如晦，字克明，京兆杜陵人也。曾祖皎，周赠开府仪同、大将军、遂州刺史。高祖徽，周河内太守。祖果，周温州刺史，入隋，工部尚书、义兴公，《周书》有传。父咤，隋昌州长史。如晦少聪悟，好谈文史。隋大业中以常调预选，吏部侍郎高孝基深所器重，顾谓之曰：“公有应变之才，当为栋梁之用，愿保崇令德。今欲俯就卑职，为须少禄俸耳。”遂补滏阳尉，寻弃官而归。太宗平京城，引为秦王府兵曹参军，俄迁陕州总管府长史。时府中多英俊，被外迁者众，太宗患之。记室房玄龄曰：“府僚去者虽多，盖不足惜。杜如晦聪明识达，王佐才也。若大王守籓端拱，无所用之；必欲经营四方，非此人莫可。”太宗大惊曰：“尔不言，几失此人矣！”遂奏为府属。后从征薛仁杲、刘武周、王世充、窦建德，尝参谋帷幄。时军国多事，剖断如流，深为时辈所服。累迁陕东
道大行台司勋郎中，封建平县男，食邑三百户。寻以本官兼文学馆学士。天策府建，以为从事中郎，画象于丹青者十有八人，而如晦为冠首，令文学褚亮为之赞曰：“建平文雅，休有烈光。怀忠履义，身立名扬。”其见重如此。隐太子深忌之，谓齐王元吉曰：“秦王府中所可惮者，唯杜如晦与房玄龄耳。”因谮之于高祖，乃与玄龄同被斥逐。后又潜入画策，及事捷，与房玄龄功等，擢拜太子左庶子，俄迁兵部尚书，进封莱国公，赐实封千三百户。贞观二年，以本官检校侍中，摄吏部尚书，仍总监东宫兵马事，号为称职。三年，代长孙无忌为尚书右仆射，仍知选事，与房玄龄共掌朝政。至于台阁规模及典章人物，皆二人所定，甚获当代之誉，谈良相者，至今称房、杜焉。如晦以高孝基有知人之鉴，为其树神道碑以纪其德。其年冬，遇疾，表请解职，许之，禄赐特依旧。太宗深忧其疾，频遣使存问，名医上药，相望于道。四年，疾笃，令皇太子就第临问，上亲幸其宅，抚之流涕，赐物千段；及其未终，见子拜官，遂超迁其子左千牛构为尚舍奉御。寻薨，年四十六。太宗哭之甚恸，废朝三日，赠司空，徙封莱国公，谥曰成。太宗手诏著作郎虞世南曰：“朕与如晦，君臣义重。不幸奄从物化，追念勋旧，痛悼于怀。卿体吾此意，为制碑文也。”太宗后因食瓜而美，怆然悼之，遂辍食之半，遣使奠于灵座。又尝赐房玄龄黄银带，顾谓玄龄曰：“昔如晦与公同心辅朕，今日所赐，唯独见公。”因泫然流涕。又曰：“朕闻黄银多为鬼神所畏。”命取黄金带遣玄龄亲送于灵所。其后太宗忽梦见如晦若平生，及晓，以告玄龄，言之欷，令送御馔以祭焉。明年如晦亡日，太宗复遣尚宫至第慰问其妻子，其国官府佐并不之罢。终始恩遇，未之有焉。子构袭爵，官至慈州刺史，坐弟荷谋逆，徙于岭表而卒。初，荷以功臣子尚城阳公主，赐爵襄阳郡公，授尚乘奉御。贞观中，与太子承乾谋反，坐斩。