打赌赢酒席：清朝大学士纪晓岚，和朋友走在大街上，看见一家小店，老板娘正忙着，就好朋友打赌，“我会一句话，让老板娘笑，再一句话，让老板娘闹”朋友不信，决定以一桌酒席为赌。只见纪晓岚向门前的看门狗鞠了一躬，叫道“爹”，老板娘噗呲一声乐了，纪晓岚转身又冲老板娘叫道“娘”，顿时间，老板娘勃然大怒，直追着他骂。于是纪晓岚赢了一桌酒席....
智斗和珅：竹苞
有一次和珅宴请大臣，纪晓岚最后一个到，和珅故意为难。说道“那个纪侍郎，来来来有事请教下，你看这个，到底是狼是狗？”众人附和道“对啊，是狼（侍郎）是狗” 纪晓岚说“你堂堂一个尚书还分不出来吗，我教你一个办法，看尾巴下拖是狼，上竖（尚书）是狗；狼遇肉食肉，狗遇屎吃屎”和珅无言以对。
纪晓岚揶揄和珅
和珅建了一座庭院，请纪晓岚题写横额，纪晓岚挥豪写了两个大字“竹苞”。竹苞，既竹笋，形容事物像雨后春笋一样破土而出，和珅想，这是在祝福我仕途上能飞黄腾达，十分高兴。后来，乾隆探访，看到此字哈哈大笑，问何人所写，和珅一脸茫然，说是纪晓岚。乾隆说“竹字拆开是个个，苞字拆开是草包，纪晓岚骂你全家个个草包呢”。
纪晓岚嗜烟如命，有“纪大烟袋”之称，多次戒烟半途而废。一次，纪晓岚告诉皇上真要戒烟，可是被和珅发现根本没有，随即告诉皇上纪晓岚犯了欺君之罪。皇上大怒，立即来到纪府，纪晓岚匆忙将烟装入袖中还是被逮了个正着。皇上说“纪晓岚不是爱对对联嘛？如果你今天对不来，我就不走了”纪晓岚“皇上臣今天身体不适，改天吧”皇上说“你敢抗旨”，实在没办法只好让皇上出上联。皇上灵机一动“吞吞吐吐，吐吐吞吞，愈吞愈吐，愈吐愈吞，意为何事如此吞吐？”纪晓岚答道“进进出出，出出进进，愈进愈出，愈出愈进，因袖要冒烟而进出”，说话间，纪晓岚袖口直冒烟，大喊道“皇上，烫死我了”皇上和珅不禁大笑起来。