乙酰胺为什么不容易亲核加成？

Question

如题所述

Answer 1

酰胺中C=O和NH间存在共振结构，使得CN之间的键存在双键的性质，C=O也介于单键和双键之间，因此酰胺键非常稳定，难以亲核加成。
酰胺（amides）是一类由羧酸和胺反应生成的官能团，其分子结构中含有一个碳氮双键和一个羰基。由于这种特殊的分子结构，酰胺难以亲核加成。
主要原因如下：
酰胺分子中的碳氮双键具有较高的双键键能，需要消耗大量的能量才能够发生断裂。因此，碳氮双键对外界的亲核试剂呈现出较高的惰性。
酰胺分子中的羰基与胺基团之间存在着共价键和氢键作用，使得酰胺分子变得比较稳定。这种稳定性也会降低酰胺分子对亲核试剂的反应性。
酰胺分子中的羰基极性较强，可以将羰基上的正电荷部分吸引周围的阴离子，从而减少了亲核试剂与羰基间的相互作用。
综合以上三个因素，可以解释为什么酰胺难以亲核加成。虽然有些亲核试剂可以通过促进胺基的质子化来与酰胺发生反应，但是酰胺的反应性始终比其他含羰基化合物要低一些。