四环素结构有哪两种结构显酸碱?

如题所述

四环素类抗生素是放线菌产生的一类广谱抗生素,包括金霉素(Chlortetracycline)、土霉素(Oxytetracycline)、四环素(Tetracycline)及半合成四环素类抗生素。具有十二氢化并四苯基本结构。该类药物有共同的A、B、C、D四个环的母核,仅在5、6、7位上有不同的取代基。

天然的四环素类抗生素中金霉素因毒性大,只作外用。土霉素和四环素现在在临床上也已少用,主要用作兽药和饲料添加剂。
金霉素(Chlortetracycline)、土霉素(Oxytetracycline)、四环素(Tetracycline)有相似的理化性质。化学结构中4位的二甲氨基显碱性,C3,C5,C6,C10,C12,C12a,含有酚羟基或烯醇基,显酸性,故为酸碱两性化合物,能在酸性或碱性溶液中溶解。在干燥条件下比较稳定,但遇光易变色。在酸性、碱性条件下均不稳定,失去活性。
四环素类抗生素曾广泛用于临床,由于毒副作用比较多,细菌对这类抗生素的耐药现象比较严重,临床应用受到限制。对四环素类抗生素进行结构改造,发展了半合成四环素类抗生素。例如多西环素(Doxycycline)、米诺环素(Minocycline)等。多西环素又名强力霉素,化学结构与土霉素的差别仅在于6位去除了羟基,使化学稳定性增加。抗菌谱与四环素相同,抗菌作用强于四环素,主要用于上呼吸道感染、扁挑体炎等。米诺环素(Minocycline)又名二甲胺四环素,抗菌谱与四环素相近,在四环素类抗生素中抗菌作用最强,具有高效、长效作用。
适应症
1. 四环素类抗生素作为首选或选用药物可用于下列疾病的治疗:
(1)立克次体病,包括流行性斑疹伤寒、地方性斑疹伤寒、洛矶山热、恙虫病、柯氏立克次体肺炎和Q热;
(2)支原体感染如支原体肺炎、解脲脲原体所致的尿道炎等;
(3)衣原体属感染,包括肺炎衣原体肺炎、鹦鹉热、性病淋巴肉芽肿及沙眼衣原体感染等;
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第1个回答  2019-12-29
共同性质.两性化合物. (1) 2甲氨基.显弱碱性. (2) 分子中含有酚羟基和希醇羟基,显弱碱性 稳定性. 1 在干燥条件下较稳定, 在室温下保存. 遇光变色.2 PH 3 PH 4 碱性 开环反应 生成异四环素.与金属离子 Ca+2 Mg+2 生成螯合物
第2个回答  2019-12-29
四环素结构当中有两种结构,它是呈酸碱的综合性质。
第3个回答  2019-12-29
四环素结构拿两种结果显酸碱,他应该是微碱性。
第4个回答  2019-12-29
在酸性条件下,C6上的羟基和C5a上的氢发生消除反应
在碱性条件下,由于OH-的作用,C6上的羟基形成氧负离子,向C11发生分子内亲核进攻,经电子转移,C环破裂,生成具有内酯结构的异构体。