杜月笙是二三十年代名扬沪上的青帮大佬，他的一生有污点，但也不乏亮点，他的身后声望有毁有誉，充满传奇。他屹立上海滩多年，呼风唤雨，但在迎娶孟小冬一事上，杜月笙一改霸道作派，完全尊重孟小冬意愿，甚至称得上谦谦君子，何来“霸占”一说？
孟小冬成名于上海的共舞台，共舞台是青帮大佬黄金荣的产业。上个世纪二十年代初的时候，共舞台的当红名伶是露兰春。后来老板黄金荣近水楼台先得月，娶了露兰春为妻。婚后露兰春钟情于自己的粉丝阔少薛恒，逐与黄金荣离异，与薛恒远走高飞。共舞台失去了露兰春这个台柱子，却迎来了更加年轻，极具潜力的孟小冬。孟小冬出身梨园世家，来到共舞台时只有十二、三岁。但在上海的大世界已演出一年多了，在梨园界小有名声。
在共舞台，孟小冬凭借其深厚的功底、清亮的唱腔一炮打红，名扬上海滩。与共舞台的合约期满后，孟小冬为了提高技艺，不顾黄金荣的挽留，闯荡各地，并在十五岁时，来到了天津。很快，孟小冬又红遍了津门。在孟小冬十七岁时，她来到北平。正是这次北平之行，与梅兰芳的相遇，成为她一生的痛。当时的梅兰芳与程砚秋、尚小云、荀慧生并称为京剧四大名旦，梅兰芳为四旦之首，为北平梨园泰斗。在一次同台演出中，梅兰芳饰演《游龙戏凤》中的凤姐，孟小冬饰演其中的朱厚照帝，两人戏中行云流水，由戏生情，情愫渐生。
而此时梅兰芳已是有两位妻室的人。他的原配妻子王明华为打理丈夫的事业，在为梅兰芳生下一子一女后，做了绝育手术。不幸的是，几年后，两个孩子早夭。为了梅家的香火，在王明华的劝说下，梅兰芳又娶了第二任妻子福芝芳。福芝芳是个非常固执和强势的女人。所以当梅兰芳决定迎要孟小冬时，是瞒着福芝芳的，只是告诉了王明华。梅兰芳与孟小冬结合后，梅兰芳金屋藏娇，将孟小冬安置在东城的冯公馆。孟小冬非常珍惜这份幸福，她为此甚至放弃了她如日中天的舞台生涯，只是为了满足梅兰芳不想她抛头露面的心理。
但这段幸福的时光并没有维持多久。当一个非常迷恋孟小冬的粉丝得知孟小冬秘密结婚并息影后，决定报复梅兰芳，却在孟小冬家中开枪打死了梅兰芳的好友张汉举。此案在全国掀起了轩然大波，各种添油加醋的版本闹得沸沸扬扬。孟小冬承受着巨大的压力，而梅兰芳不但没有给予孟慰藉，反而一直留在梅府，只留孤独的孟小冬独守空房。梅兰芳开始将命案的发生怪罪于孟小冬。梅兰芳还是爱着孟小冬的，但由于他的懦弱，在福芝芳和孟小冬之间，孟小冬一直倍受冷落，但孟小冬为了梅兰芳，选择了隐忍。
但在1930年发生的一件事，最终让孟小冬心碎。这一年，梅兰芳的大伯母去世，因为梅兰芳自幼出嗣大伯父，大伯母也就是梅兰芳的母亲。孟小冬闻讯后，前去梅家奔丧，被福芝芳拦在了门外。梅兰芳这时不仅没有挺孟小冬，反而劝孟小冬离开。，孟小冬的心最终凉却。1931年7月，孟小冬在委屈地跟梅兰芳度过四年之后，终于提出了分手。孟小冬当年离开上海共舞台后，在汉口演出时，曾结识了梨园姐妹姚玉兰，两人结拜为姐妹。后来姚玉兰嫁给了戏迷杜月笙，做了她的四房姨太。在姚玉兰的帮助下，由杜月笙出面摆平了孟小冬与杜月笙的关系。
一·二八事变发生后，杜月笙在上海积极发展救国运动，孟小冬在参加了杜月笙组织的义演，并与她的好姐妹、杜月笙的四姨太姚玉兰同台演出。在这期间，孟小冬病倒，杜月笙特地请来北京名医为孟小冬看病，令孟小冬感动不已。杜月笙本身是铁杆戏迷，对孟小冬也倾慕不已，但他对孟小冬一直是默默关怀，从未施加强硬手段。一个是深情关怀，一个是心存感激，再加上姚玉兰从中帮助，孟小冬与杜月笙同居了。上海解放前夕，孟小冬随杜月笙举家迁港。晚年的杜月笙，疾病缠身，荣耀不再，孟小冬不离不弃，陪伴左右。六十三岁时的杜月笙已病入膏肓，但为了给孟小冬一个名份，他拖着病体与孟小冬举礼了婚礼，可见其对孟小冬用情至深。
梅兰芳虽然深爱孟小冬，但他更爱自己的声誉。所以孟小冬对他用情至深，换来的却是深深的委屈。而杜月笙对孟小冬却是一往深情，最终打动了孟小冬。晚年的杜月笙在铅华洗尽的孟小冬的陪伴下，于1951年终老于香港。