(15分)现有分子式为C 10 H 10 O 2 Br 2 的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有
(15分)现有分子式为C 10 H 10 O 2 Br 2 的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl 3 溶液显色且能与浓溴水反应。 已知：① 在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：CH 3 CH(OH) 2 →CH 3 CHO +H 2 O回答下列问题：（1）X中官能团的名称是 ，C的结构简式为 （2）E→F反应类型是 （3）I的结构简式为 ； （4）E不具有的化学性质 （选填序号）A、取代反应 B、消去反应 C、氧化反应 D、1molE最多能与1mol NaHCO 3 反应 （5）写出下列反应的化学方程式：① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式： ②B→C的化学方程式： ；（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种，A、苯环上的一氯代物有两种 B、不能发生水解反应 C、遇FeCl 3 溶液不显色 D、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为 。
| （1）醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）HCOOH （2）加成反应 （3）  (4)B （5）①  ② 2CH 3 OH+O 2  2HCHO+2H 2 O （6）4 ，  或 ） |
| 试题分析：由于A氧化得到B。B氧化得到C。X在NaOH条件下水解然后酸化得到羧酸和醇（或苯酚类物质）。则C是羧酸。由于C能发生银镜反应，则C是甲酸HCOOH，那么根据物质间的转化关系可得A是甲醇CH 3 OH；B是甲醛HCHO，A是甲酸产生的酯。由于D与碱性Cu(OH) 2 溶液共热然后酸化得到的E遇FeCl 3 溶液显色且能与浓溴水反应。说明在E中含有酚羟基，与甲酸形成的酯是酚羟基形成。X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，则应该是对称结构。X是  ；X在碱性条件下水解然后酸化得到C和D。C是HCOOH； D是 ；则B是HCHO；A是CH 3 OH； E是 ；E与足量的氢气发生加成反应得到F： ；F在浓硫酸存在下加热发生消去反应得到H： ；H在一定条件下发生加聚反应得到I： 。（1）X 中含有的官能团是醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）；C的结构简式为HCOOH；（2）（2）E 变为F 的反应类型是加成反应（催化加氢反应也叫还原反应）。（3）I的结构简式为 ；（4）E 含有酚羟基、羧基、甲基能够发生取代反应、氧化反应；含有苯环，能够发生加成反应；是有机化合物，能够发生燃烧反应（或氧化反应）。由于是酚羟基，所以不能发生消去反应。在E的分子中只含有一个羧基，因此1molE最多能与1mol NaHCO 3 反应。故E不能发生的反应是B。（5）①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式是 ；②B→C的化学方程式是2CH 3 OH+O 2 2HCHO+2H 2 O ；（6）同时符合条件的E的同分异构体4种， ； ； ； ；其中
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