许冠杰最经典的十首歌有《半斤八两》、《梨涡浅笑》、《阿郎恋曲》、《沧海一声笑》、《有酒今朝醉》、《沉默是金》、《铁塔凌云》、《打雀英雄传》、《天才白痴梦》、《浪子心声》。
1、《半斤八两》
《半斤八两》作为许冠杰最经典的一首，作为电影《半斤八两》创作的主题曲，歌曲中表现出来了香港当时打工族的辛酸，收到很多人喜欢。这张专辑的出现也标志着香港粤语流行歌的市场正式形成，1977年3月26日，因为这首歌曲许冠杰获得第1届金唱片奖百年纪念奖。
2、《梨涡浅笑》
《梨涡浅笑》是许冠杰、黎彼得、温应鸿一起创作出来的曲子，正式发行于1976年12月23日，“乐极痴恋变恨苗，情丝寸断一朝了”，有没有那么一个人将你放在心间一辈子。
3、《阿郎恋曲》
《阿郎恋曲》是罗大佑、许冠杰一起创作出来的曲子，正式发行于1989年1月25日，作为电影《阿郎的故事》的主题曲，“一生匆匆怎舍浮云和蓝天，凄清清的秋雨点再碰我窗前”。
4、《沧海一声笑》
《沧海一声笑》非常火爆，作为电影《笑傲江湖》的主题曲，在以后的多个版本的《笑傲江湖》中，《沧海一声笑》都作为保留曲目。1991年，这首歌曲获得第10届香港电影金像奖最佳电影歌曲奖。
5、《有酒今朝醉》
《有酒今朝醉》是许冠杰、黎彼得一起创作出来的曲子，正式发行于1983年1月1日，“有酒应该今朝醉，连随问下佢几多岁”，今朝有酒今朝醉，明日愁来明日愁。
6、《沉默是金》
《沉默是金》尽管张国荣独唱也很出名，但最早是由许冠杰、张国荣合唱，当时正式香港歌坛史上狂热的歌迷之争，“谭张争霸”白热化的阶段，该曲对张国荣充满了借歌明志的意义。
7、《铁塔凌云》
《铁塔凌云》是一首充满了不一样意义的一首歌曲，这歌算是划时代的金曲，在香港歌坛占有特殊的地位，是第一首真正意义的粤语流行曲，也是所有粤语歌的开山鼻祖，成为代表香港文化的标志型时代曲。很多人也翻唱过这首歌。
8、《打雀英雄传》
《打雀英雄传》是许冠杰、黎彼得、刘杰一起创作出来的粤语歌曲，于1976年12月23日正式发行，“乱甘质，真势凶，学到足关帝座镇华容”，歌词虽然简单，但是展现出来了创作者对美好生活的向往。
9、《天才白痴梦》
《天才白痴梦》作为经典喜剧电影《天才与白痴》的片尾曲，这首歌曲在BBC电台的点歌节目里播放后受到听众的欢迎，作为许冠杰的代表作后来不少电影都出现了这首歌，这首歌被翻唱过很多次。
10、《浪子心声》
《浪子心声》是许冠杰、黎彼得一起创作出来的曲子，正式发行于1983年1月1日，“命里有时终须有，命里无时莫强求”，歌曲中展现出来荣华无论在不在的从容，人活着在于能否过的了自己这关。
