林俊杰歌曲排行榜前五是《江南》《曹操》《小酒窝》《一千年以后》《黑暗骑士》。
一、《江南》
《江南》于2004年6月4日正式发行，歌曲之中融入了多种音乐元素，表达了由古自今恒久不变的爱情观。
二、《曹操》
《曹操》收录在林俊杰2006年2月17日发行的专辑《曹操》中，唱出了一种霸气、从容、洒脱之感。《曹操》这首歌曲获得了第6届全球华语歌曲排行榜二十大最受欢迎金曲、第14届中歌榜北京流行音乐典礼年度金曲等奖项。
三、《小酒窝》
《小酒窝》是一首温暖、甜美情歌，于2008年9月29日正式发行，描述了关于林俊杰的爱情观，表达了恋人之间恬淡的情愫与倾诉。
四、《一千年以后》
《一千年以后》收录在林俊杰2005年4月1日发行的专辑《编号89757》中。2006年1月28日，林俊杰首次登上中央电视台春节联欢晚会舞台，凭借当晚献唱的一曲《一千年以后》，赢得了全国票选“最受欢迎歌唱节目”冠军。
五、《黑暗骑士》
《黑暗骑士》收录于专辑《因你而在Stories Untold》中，是林俊杰黑暗三部曲系列的第二部。于2013年当选第十八届新加坡金曲奖、年度十大金曲并荣获中华音乐人交流协会、2013年度十大单曲奖。
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