爱德华·肯尼迪是肯尼迪家族的三大政治家中最年轻、看上去最有前途的一位，却没有竞选上总统。这主要缘于一起车祸。
1969年7月18日，爱德华在查帕奎迪克岛举行派对，派对结束后，他驱车带一名女孩玛丽同行，不料过桥时发生交通事故而坠桥，爱德华自己爬出车子游到岸上得以脱险，随后离开了现场。
但直到这名女孩的尸体被发现，爱德华都没有向警方汇报此事。这成为他此后政治生涯中的人格污点。7月25日，他被指控有罪并判处两个月监禁。
随后他通过广播对国人做了解释，他说“对自己没马上向警方汇报这一事实没什么可辩护的”，并表示自己没有酒后驾驶，也没与这名女孩发生不正当关系。
1970年，马萨诸塞州最高法院对此案做了秘密审理。最终大陪审团做出了无罪判决。不过，外界对此案一直有各种版本的猜测，这也成为爱德华政敌利用的绝好武器。
尽管他在1970年的参议院选举中，击败了选举资金不足的共和党对手，1971年他还是失去了一些党内代表的支持，丢掉了参议院民主党党魁的位子。他知道自己在1972年的总统角逐希望渺茫，尽管党内人士一再鼓动，他都拒绝出山。
不过美国政界人士却认为这也许是他的幸运，因为他是进入政坛的三兄弟中唯一活下来的人。 1981年1月，爱德华与妻子离婚。此后几年，他开始游戏人生。他说，我知道自己永远当不了总统。1991年在最要好的表兄去世后，陷入极度悲痛和颓废的爱德华，与儿子和外甥从酒吧带回来的女孩发生了关系。事后爱德华认为双方是两厢情愿的，但女孩却指控是强奸。警方为此介入调查，该丑闻一度成为媒体的热门话题。
1991年10月，在一次演讲中，爱德华第一次在公众场合检讨自己涉嫌的两大丑闻，他说自己意识到所犯的错误，也愿意面对它们。 爱德华生前想到自己罹患脑癌而时日不多，着手出版一本自传。其中最惊人的秘密是原来他一直暗恋哥哥约翰·肯尼迪的遗孀杰奎琳达40年。
1963年11月，约翰·肯尼迪在达拉斯遇刺身亡。爱德华对嫂子杰奎琳由同情生出爱意，但他很清楚这是一段不可能的恋情，所以只能小心隐藏自己的感情，不敢向任何人透露。
虽然杰奎琳在肯尼迪遇刺后改嫁，爱德华与杰奎琳数十年来几乎没有什么机会来往，但他对杰奎琳的感情没有丝毫减退，直至1994年杰奎琳逝世。
