丘吉尔是20世纪八大演说家之一，其演说以精练准确、生动形象著称。有一次，一位演讲爱好者问他：“如果让你作两分钟的演讲，需要多少时间准备？”丘吉尔答：“半个月。”“如果让你作五分钟的演讲，需要多长时间？”“一星期。”“那么让你做一个小时的演讲呢？”“现在就可以。”丘吉尔的不同回答带有一定的幽默性，但内中强调的精神是引人发省的。越要把话讲精练、讲精彩、讲短，越要花更多的时间去准备。
在一次访美期间，丘吉尔应邀去一家供应冷烤鸡的简易餐厅进餐。在取第二份烤鸡时，丘吉尔很有礼貌地对女主人说：“我可以来点儿鸡胸脯的肉吗？”“丘吉尔先生，”女主人温柔地告诉他，“我们不说胸脯，而习惯称它为白肉，烧不白的鸡腿肉称为黑肉。”尽管丘吉尔认为她这是在咬文嚼字，可他还是为自己的言辞不当表示了歉意。第二天，那位女主人收到了一朵丘吉尔派人送去的漂亮的兰花，花旁还附有一张卡片，上面写着：“如果你愿把它别在你的‘白肉’上，我将感到莫大的荣幸——丘吉尔。”
一次，丘吉尔的政治对手阿斯特夫人对他说：“如果你是我丈夫，我会把毒药放进你的咖啡里。”丘吉尔笑着说：“夫人，如果你是我的妻子，我就把那杯咖啡喝下去。”
在丘吉尔75岁生日的茶会上，一名年轻的新闻记者对丘吉尔说：“真希望明年还能来祝贺您的生日。”丘吉尔拍拍年轻人的肩膀说：“我看你身体这么壮，应该没有问题。”
在二战时，丘吉尔对保卫英伦有卓著的功绩。战后他退位时，英国国会拟通过提案，塑造一尊丘吉尔的铜像，置于公园，让众人景仰。丘吉尔听后回绝道：“多谢大家的好意，我怕鸟儿喜欢在我的铜像上拉屎，所以还是请免了吧！”
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