我们来运用
演绎推理来考虑间溴苯甲酸的制备:
1,间溴甲苯+
高锰酸钾氧化可以制的目标产物(来自化工辞典沈阳版)
2,间溴甲苯是由3-溴-4-氨基甲苯经过重氮化,还原制得。
3,3-溴-4-氨基甲苯可以通过4-硝基甲苯的溴代(不能用4-甲基苯氨,因为定位基不同),然后用活性氢气还原硝基为氨基制的。
4,4-硝基甲苯可以通过甲苯用硫酸和
硝酸的混合酸酸化,然后与邻硝基甲苯通过物理方法分离提纯制得(沸点不同)。
5,余下的苯到甲苯的转化就很简单了。先把苯氯化,再和氯仿在
无水三氯化铝存在下发生付克反应就行了。具体操作太长,不写了。
对硝基苯甲酸甲酯的制备:
上面已经介绍了一种中间体-对硝基甲苯的合成,这里将它作为起始物质。将对硝基甲苯在重铬酸钠存在的条件下氧化为对硝基苯甲酸。然后与
乙酰氯反应得到对硝基苯甲酰氯,再与
甲醇反应即可得到目标产物。(注意:不可以用对硝基苯甲酸与甲醇直接酯化,那样得不到产物)
回答这个问题竟花费了半天时间,呵呵。