有两个根本原因。
贾府中最疼爱和关心林黛玉的莫过于贾母了，尤其是她的婚姻大事上，贾母更是格外的关心。熟悉贾府家事的仆人兴儿，曾经对尤二姐说过林黛玉一定会嫁给贾宝玉，只需两人年纪大一些，只要贾母一开口，那就是板上钉钉的事儿。
同样管家婆王熙凤也是这样认为的。她曾借着吃茶叶之事，同林黛玉的玩笑说，吃了我家的茶，为何不做我家做媳妇？不仅如此，她还私下和平儿探讨过林黛玉和贾宝玉婚事的开销，并认为两人一娶一嫁，贾母都会掏自己的私房钱。 林黛玉和贾宝玉也都是这样认为的，林黛玉私下提醒贾宝玉，贾府已经入不敷出时，贾宝玉不在乎地说，缺谁的钱也不会短了两个人的。
就在大家都认可的情况下，贾母最终却没开口。甚至在林黛玉15岁的时候，连供用她保养身体的燕窝还停供了。
贾母为何没让林黛玉嫁给贾宝玉呢？有2个根本性的原因。
一个是性格问题。清虚观打平安醮的时候，贾母借着张道士要给贾宝玉说媒的时候，说到了娶媳妇的2个标准。一个是模样好，一个是性格好。按照这2条标准，林黛玉的模样可以达标，但是性格上却有问题。林黛玉生性敏感多疑，爱使小性子。尤其是与贾宝玉交往，经常生气流泪耍脾气，这是最让贾母头疼的事情。她的这种性格大部分源自于贾敏。王夫人查抄大观园时，曾经对贾敏有过一番评价。其中有一句就是说她娇生惯养。贾母也曾经说过，她的孩子中她独疼贾敏。我们都知道，娇生惯养出来的孩子，无论在什么时代，都有一个通病：爱使小性子，也就是说性格不好。有了这种遗传基因，贾敏死后，林黛玉又独自在贾府里寄居生活，这种性格自然便愈发凸现出来。贾宝玉身无官位，既不能像林如海那样考至探花，也不能官至巡盐御史。他一个公子哥养不起一个贾敏式的林黛玉。
另一个是身体健康问题。林黛玉的身体究竟弱到什么程度，很多人都忽略了。她第一次进贾府的时候，众人问她身体状况时，她说自己从会吃饭的时候就开始吃药。按照生长发育规律，一个人大约一岁左右便能吃食物。她从这么小的时候就开始吃药，可以推测身体的疾病是贾敏遗传的。林黛玉就算是各方面再优秀，如果身体太弱，不能为贾府传宗接代，不能为贾宝玉生儿育女，贾母肯定不会同意她嫁给贾宝玉。因为对于一个封建大家族来说，传宗接代是非常重要的事情。王熙凤那么强势，就是因为没有替贾琏生出儿子来，最终在贾府没落的时候，被狠心的贾琏休妻。而李纨虽然出身一般，但是因为有了儿子贾兰，最终成为披上凤冠霞帔之人。这两个人的命运，对比地说出了生儿子对于一个女人来说的重要性。
一个性格原因，另一个体健康原因，贾敏遗传在林黛玉身上的这两个缺陷，最终还是没能迈过贾母心中传统思维的“坎”，最终没让贾宝玉娶了黛玉。