2005年台湾出道，发第一张专辑，以《当你孤单时你会想起谁》火遍大江南北，注意哦，我不是夸张哦，当时中国内地，台湾，香港，新马泰等等大街小巷，在网络没有普及的年代，大家还是耳熟能详，电视台，网站等都喜欢用他的歌，他呢也一炮而红！
我记得一个综艺里，一个台湾粉丝说当时张栋梁还在马来西亚的时候就听过他的歌，但是从来没见过他，不知道长什么样，就粉了，随后他去台湾发展才知道张栋梁原来是这个样子啊。主持人就说在不知道歌手长什么样的情况下为什么就喜欢了呢？粉丝说，因为张栋梁的歌声很好听，很动听！我想说，在网络不发达的年代，是存在实力与美貌并存的人，也存在用才华吸引粉丝的明星，张栋梁就是其中之一。
那随着爆红而来的肯定就是密集的工作和强大的工作压力了。到2009年，基本上就是一年发一张专辑，拍一部剧，更别说宣传期的访谈综艺通告等等，还有那么多场演唱会，基本全年无休。说实话对于他这种向往自由的射手座来说真的不容易了，这么高密度的工作，让他觉得自己快被掏空了，需要充电来让自己在未来走得更稳更好，给粉丝带来一个充实更有能量的自己，所以他选择在鼎盛时期，渐渐减少工作，慢慢回归生活，去学习去感悟。
大概到2013年，发唱片的频率大概就是两年一张，拍戏好像也有，只不过工作强度不大那曝光率也随之减小，让人有种他消失不见的错觉，但是一路走来的粉丝应该是了解他的动向的，那肯定有一部分等不了而脱粉，有一部分被其他人吸引而脱粉，反正留到现在的老粉，真的很厉害很棒了！
然后到2015年，他写了一本书《长假》书里写了他平常的琐碎小事，记录了他的心情，深藏他对目前自己生活和工作的态度与感悟，还附了三首自己休假期间和朋友们一起做的自己一直想做的歌，一共三首。之后呢也渐渐发片，2016年发行新传《怎样的张栋梁》2018《最好的快要发生》，不包含任何当今歌曲的流行元素，没有激起水花，我觉得很能理解，不是因为有的人说的如今咖位不够，只能用不好的制作团队，看过他访问的都应该清楚这是他自己参与的自己想做的歌，他一再强调，以前出片公司要求每张专辑必须要有一两首传唱度的歌。
有一两首拔高的歌，可他恰恰比较喜欢歌曲本身而非唱歌技巧，所以有了之后的专辑，特别是《最好的快要发生》，温暖而安宁，满满都是对未来的期待和对生活的感恩，当然也有比较有power的歌。在演绎道路上，换了几家公司，也有过无约状态，目前这家公司对他很好，给了他自由度也尊重他想要的音乐。而且他自己也多次提及，现在就是最好的状态，他始终相信着，最好的快要发生