榆林城做为军事重镇，经历了很多次战火。较大的一次是明末崇祯十六年(公元1643年)李自成农民起义部将李过、刘芳亮率十万大军进攻榆林的战役，这次战役是李自成农民起义军第二次攻打榆林。第一次是在崇祯九年(公元1636年)，李自成亲率军队攻打榆林城，由于当时的三边总督洪承畴早有防备，加之恰逢连日大雨倾盆，给农民起义军的军事行动带来了很多困难，所以起义军未攻下榆林就撤军了。李过、刘芳亮率大军未至，榆林总兵就先率精兵弃城而逃。但榆林城有六位居家 的武将，他们分别出任过山海关总兵、宣府总兵、宁夏总兵等要职，他们收集到一起，决定与起义军血战。十二月二十一日，起义军兵临城下，与守军展开激战，战斗直打到二十七日 ，起义军才由城东南攻进城里。
榆林战役
第一次榆林战役
1947年7月，国民党军晋陕绥边区总部及所属第22军主力、西安“绥靖”公署所属整编第36师第28旅等部共1.5万余人驻守陕北榆林县城及其周围地区。为调动西安“绥靖”公署所属部队北上，策应人民解放军晋冀鲁豫野战军一部挺进豫西，西北野战军司令员兼政治委员彭德怀遵照中共中央军委统一的战略部署，指挥所属第1、第2、第3纵队及教导旅、新编第4旅，共8个旅，于7月31日由绥德地区北上进攻榆林。8月6日进行外围作战，7日包围榆林城，10日攻城。由于城墙坚固，西北野战军缺少炮火支援，组织准备也不够周密，至11日晚仍未攻克。在此期间，国民党军统帅部一面令榆林守军坚守待援，一面令西安“绥靖”公署主任胡宗南调整编第1、第29军共8个旅自安塞、保安分路向绥德、葭县（今佳县）方向急进，另以整编第36师主力取捷径驰援榆林，企图消灭西北野战军于榆林城下。11日，整编第1、第29军分别越过青阳岔、子长（旧称安定），整编第36师绕过长城，逼近榆林。西北野战军鉴于调动胡宗南部主力北上的目的已经达到，此次作战经过六昼夜艰苦的攻坚战斗，歼灭国民党驻军两个整团、一个营，但未能将榆林城攻下，且伤亡约1000人以上，遂于19日晚从榆林撤围。
第二次榆林战役
1947年10月27日至11月16日，中国人民解放军发动了第二次榆林战役。黄龙、延清战役后，国民党军胡宗南部退守延安、甘泉等地，榆林及其周围地区仅有晋陕绥边区总部指挥第22军主力及保安部队共9000余人驻守，处境孤立。西北野战军为解除南下作战的后顾之忧，决定先夺取榆林。22日，第1、第3、第6纵队及绥德军分区部队，由绥德等地向榆林开进，27～31日扫清榆林外围据点。11月2～8日，两次攻城未克。6日，国民党西北行辕副主任马鸿逵部3.5万余人由定边、安边、靖边等地出援，12日逼近榆林。西北野战军以一部兵力继续包围榆林，主力西移打援。至15日，于元大滩等地歼援军3000余人，但援军主力仍绕道进入榆林。西北野战军遂于16日撤围。第2次榆林地区作战，共歼灭国民党军6800余人。在围城打援中，共击毙、重伤国民党军队5000余人，俘虏2000人，解放军伤亡约4000人。但任未将榆林城攻下。
陕北战场出现重大转折，我军由防御转为反攻。榆林城虽未攻克，但达到了调动胡宗南集团主力北上，配合陈谢兵团南渡黄河行动的目的，并削弱了陕甘宁解放区北线国民党军邓宝珊部力量。后来，在我军的强大攻势下，榆林守敌22军军长邓宝珊率部起义，这座古城终于回到了人民手中。
