国际化学奥林匹克竞赛基本要求
说明：
化学论题的分类(下表各知识点后面的数字，前者是它归属的组别，后者是知识点序号)
·组1：这些论题是绝大多数中学化学大纲里有的。
·组2：这些论题是许多中学化学大纲里有的；若大纲里没有，预期各国应向参赛学生介绍。
·组3：这些论题是大多数中学化学大纲里没有的。
主办国出的预备题不必涉及第一和二组论题，但对第二组论题应开具细目。 所有竞赛将涉及到的第三组论题必须包括在预备题中。
译注：
1：本大纲制订的基础是对参赛队领队的大量问卷调查与综合分析，制订工作历时8年，三度修订。通读本大纲可得出如下认识：本大纲是采取举例的方式来明确知识点的层次，重在体现知识点的不同层次，不能说大纲里没有列入的知识点就不属于竞赛内容。也可以有如下认识：本大纲的一级知识水平大致与Nuffield O-水平吻合，二级知识大致与Nuffield A-水平吻合，三级知识大致为大学本科低年级知识水平。
2：知识点的分级旨在明确竞赛前参赛选手需要记忆多少知识作为解题的基础，不等于在竞赛试题中不得出现超纲的供参赛选手现学现用的化学知识信息以及考核参赛选手把握新知识内涵的能力（学习能力）与应用新知识的能力（应用能力）以及创造性思维的能力。
3：本大纲是98年10月在斯洛伐克首都布拉津斯拉伐工作会议上修订的。在该次工作会议上与会代表用6个单元时间逐字逐句地对原在华沙会议制订的大纲进行分组审核，提出修改意见，然后又用1个单元时间进行讨论，最后由指导委员会主席携回加工定稿。第31、32届IChO预备题均将此大纲作为附件，预备题的编制以此大纲为依据。
4：全国化学竞赛基本要求应根据此大纲作出相应调整。全国初赛应与本大纲一级知识水平大致吻合，决赛（冬令营）应于本大纲一、二级知识水平大致吻合，对国家集训队进行的讲座与国家队四名选手的选拔赛应依据本大纲一、二级知识和预备题中明确的三级知识，属于本大纲三级知识而预备题未涉及的不应作为国家集训队选手已经掌握的（记忆了的以及能够熟练应用的）知识来考核。这样做可以有效控制竞赛试题的水平，避免超负超时备战各级竞赛。经验证明，各级竞赛前的备战时间是足够的，若提早要求中学生达到下一级竞赛的知识水平将导致相当多的中学生因参加竞赛而不能完成中学其他课程，对他们的未来是不可弥补的严重损失，违背竞赛活动的初衷。
无机化学 电子构型 主族………………………………1.1 过渡金属…………………………2.2 镧系与锕系金属…………………3.3 Pauli摒斥原理……………………1.4 Hund规则…………………………1.5 周期性（主族） 电负性………………………………1.6 电子亲和性…………………………2.7 第一电离势…………………………2.8 原子的大小…………………………1.9 离子的大小………………………2.10 最高氧化数………………………1.11 物理性质的周期性（主族） 熔点………………………………1.12 沸点………………………………1.13 金属性……………………………1.14 磁性………………………………2.15 热性质……………………………3.16 结构 金属结构…………………………3.17 离子晶体结构……………………3.18 偏离八偶律的有中心原子的简单分子的结构…………………3.19 立体化学…………………………3.20 命名 主族化合物………………………1.21 过渡金属化合物…………………1.22 简单金属络合物…………………2.23 多中心金属络合物………………3.24 配位数……………………………1.25 计量学 配平方程式………………………1.26 质量与体积关系…………………1.27 实验式……………………………1.28 阿佛加德罗数……………………1.29 浓度计算…………………………1.30 同位素核子的计算………………………1.31 放射性衰变………………………1.32 核反应（a，b，g，n）…………2.33 自然循环 氮……………………………………2.34 氧……………………………………2.35 碳……………………………………2.36 s区 I，II族金属与水反应的产物 及产物的碱度………………………1.37 金属与卤素反应的产物……………1.38 金属与氧反应的产物………………2.39 重元素的反应性更强………………1.40 锂与氢、氮生成LiH和Li3N…………2.41 p区 最简非金属氢化物计量学…………1.42 金属氢化物的性质…………………3.43 CH4，NH3，H2S，H2O，HX的酸碱性……………………………1.44 NO与O2反应生成NO2…………………1.45 NO2与N2O4的平衡……………………1.46 NO2与水反应的产物…………………1.47 HNO2及其盐作还原剂……………… 1.48 HNO3及其盐作氧化剂………………1.49 N2H4是液态的还原剂………………3.50 存在H2N2O2和HN3这样的酸……… 3.51 记住不同金属和还原剂和硝酸及其盐反应的产物是什么…………3.52 碘和Na2S2O3的反应…………………2.53 其他硫代酸，多酸，过酸…………3.54 B(III),Al(III),Si(IV),P(V),S(IV),S(VI),O(II)，F(I), Cl(I), Cl(III), Cl(V), Cl(VII)是第2，3 周期元素与卤素和含氧阴离子的化合物的正常氧化 ……………………………1.55 其它氧化态的非金属化合物………3.56 Sn(II),Pb(II),Bi(III)是主要氧化态2.57 非金属氧化物与水的反应及生成的酸的计量学……………………………1.58 卤素与水的反应……………………2.59 从F2到Cl2的卤素氧化性和反应性的递减…………………………………1.60 第3周期和第4周期元素化学差异…3.61 d区Cr(III),Cr(VI),Mn(II),Mn(IV),Mn(VII),Fe(II),Fe(III),Co(II),Ni(II), Cu(I),Cu(II),Ag(I),Zn(II), Hg(I),Hg(II)是d区的常见元素的常见氧化态 …………………………1.62 上列常见离子在水溶液中的颜色……2.63 其它氧化态以及其它d区元素的化学………………………………3.64 Cr,Mn,Fe,Ni,Co溶于稀盐酸，而Cu,Ag,Hg不溶……………………1.65 溶解的产物是2+阳离子…………2.66 Cr,Fe(还有Al）的钝化…………2.67 Cr(OH)3,Zn(OH)2是两性的而其它氢氧化物不呈两性……1.67 MnO4-,CrO4-,Cr2O72-是强氧化剂 1.68 MnO4-的还原产物与pH有关……2.69 除Cr2O72-外的多酸阴离子…………3.70 其它无机化学问题 H2SO4,NH3,Na2CO3,Na,Cl2和 NaOH的工业制法………………1.71 镧系和锕系的化学………………3.72 稀有气体化学……………………3.73 有机化学 烷 丁烷的异构体……………………1.74 命名（IUPAC）…………………1.75 物理性质的趋势…………………1.76 取代（例如与Cl2) —产物 …………………………1.77 —自由基…………………………2.78 —链反应的引发与终止…………2.79 环烷—命名………………………1.80 —小环的张力……………… 2.81 —椅式/船式构型……………2.82 烯 平面结构…………………………1.83 E/Z（cis/tranns)异构……………1.84 与Br2,HBr的加成——产物…………1.85 ——马可尼可夫规则………………2.86 ——加成中的碳正离子……………3.87 ——碳正离子的相对稳定性………3.88 ——二烯的1，4加成………………3.89 炔 线性结构………………………… 1.90 酸性……………………………… 2.91 芳香烃 苯的化学式……………………… 1.92 电子的离域……………………… 1.93 共振的稳定化作用……………… 1.94 休克尔规则（4n+2)………………3.95 杂环的芳香性…………………… 3.96 杂环的命名（IUPAC）………… 3.97 多环芳香化合物………………… 3.98 第一取代基的效应：——反应性… 2.99 ——取代的定向…………… 2.100 取代效应的解释………………… 2.101 卤化物 水解反应…………………………2.102 卤素互换…………………………3.103 反应性（伯仲叔对比）…………2.104 离子机理…………………………2.105 副产物（消除）…………………2.106 反应性（脂肪烃与芳香烃对比）2.107 武兹反应（RX+Na）………… 3.108 卤素衍生物与污染………………3.109 醇与酚 氢键──醇与醚对比……………1.110 醇与的酚的酸性对比……………2.111 烯烃的氢化………………………1.112 醚的氢化…………………………2.113 与无机酸成酯……………………2.114 碘仿反应…………………………2.115 伯仲叔的反应：LUCAS试剂……2.116 甘油的化学式……………………1.117 羰基化合物 命名………………………………1.118 酮/烯醇互变异构…………………2.119 制备—醇的氧化…………………1.120 —从一氧化碳………………3.121 反应—醛的氧化………………… 1.122 —与金属锌反应…………… 2.123 —与HCN加成……………… 2.124 —与NaHCO3加成…… 2.125 —与NH2OH加成……… 2.126 —醇醛缩合………………… 3.127 —康尼查罗反应（PhCH2OH的歧化）………………… 3.128 —格林尼亚反应 ………… 2.129 —费林反应与土仑反应…… 2.130 羧酸 诱导效应与强度………………… 2.131 阴离子中的氧原子的等同性…… 2.132 制备：—从酯…………………… 2.133 —从晴………………… 2.134 与醇反应 产物（酯）…………… 1.135 酯化反应的机理………………… 2.136 阐明机理的同位素法…………… 3.137 命名：酰卤……………………… 2.138 酰氯的制备……………………… 3.139 酰氯制酰胺 …………………… 2.140 酰氯制晴………………………… 3.141 酸酐的性质及制备……………… 2.142 草酸：名称与化学式…………… 1.143 多官能团酸类物质……………… 2.144 光学活性（例如乳酸）………… 2.145 R/S命名法……………………… 3.146 动物与植物脂肪的区别………… 2.147 含氮化合物 胺类是碱………………………… 1.148 脂肪胺与芳香胺的比较………… 2.149 名称：一级二级三级四级……… 2.150 各级胺的实验室鉴定…………… 3.151 胺的制备 ──从卤素化合物…………… 2.152 ——从硝基化合物（从PhNO2制备PhNH2)………… 3.153 ——从酰胺（Hoffmann降解）… 3.154 Hoffmann反应的机理与酸碱介质的关系…………………3.155 胺与酰胺的碱性对比…………… 2.156 重氮化反应的产物——脂肪胺的 3.157 ——芳香胺的… 3.158 染料：颜色与结构的关系（生色基团）…………………3.159 硝基化合物：互变异构………… 3.160 Beckmann重排（肟与酰胺）… 3.161 大分子 亲水/疏水基团……………………2.162 胶束结构………………………… 3.163 肥皂的制造……………………… 1.164 聚合反应的产物──苯乙烯的… 2.165 ——乙烯的…… 1.166 ——聚酰胺的… 3.167 ——酚+醛的…… 3.168 ——聚氨酯的…… 3.169 高分子 ——交联…………………3.170 ——结构（等规等）……3.171 ——链形成机理…………2.172 橡胶的组成……………………… 3.173 生物化学 氨基酸与肽 氨基酸的离子性结构…………… 1.174 等电点……………………………2.175 20种氨基酸（按基团的分类）…2.176 20种氨基酸（所有结构）………3.177 茚三酮反应（包括方程式）……3.178 色谱分离法………………………3.179 电渗析分离法……………………3.180 肽的结合…………………………1.181 蛋白质 蛋白质的一级结构………………1.182 —S—S—桥…………………… 3.183 顺序分析…………………………3.184 二级结构…………………………3.185 a—螺旋结构的细节…………… 3.186 三级结构…………………………3.187 pH，温度，金属，EtOH引起的变性………………………………2.188 四级结构…………………………3.189 蛋白质的分离（分子大小和溶解度）………………………………3.190 蛋白质代谢（一般性）…………3.191 蛋白质的水解……………………3.192 氨基转移…………………………3.193 氨基酸降解代谢的四种途径……3.194 氨基酸的脱羧……………………3.195 尿素循环（只需结果）…………3.196 脂肪酸与脂肪 C4到C18的IUPAC命名………… 2.197 5种最重要的脂肪酸的俗名…… 2.198 脂肪的一般代谢…………………3.199 脂肪酸的b—氧化（方程式与ATP平衡）……………………………3.200 脂肪酸和脂肪的合成代谢………3.201 磷酸甘油酯………………………3.202 膜…………………………………3.203 主动传送…………………………3.204 酶 一般性质，活性中心……………2.205 命名，动力学，辅酶，ATP的功能等……………………3.206 醣 葡萄糖和果糖的化学式…………2.207 ——FISCHER投影式………… 2.208 ——HAWORTH结构式……… 3.209 脎 …………………………… 3.210 麦芽糖是还原糖……………… 2.211 淀粉和纤维素的区别………… 2.212 a-和b-D葡萄糖的区别………… 2.213 从淀粉到乙酰辅酶的代谢………3.214 葡萄糖酶解代谢成乳酸和乙醇…3.215 上述途径的ATP的计算…………3.216 光合作用（只涉及产物）………2.217 光反应与暗反应…………… 3.218 开尔文循环细节…………… 3.219 KREBS循环和呼吸链 三羧酸循环中生成CO2(无细节)…3.220 循环的中间产物………………… 3.221 水和ATP的形成（无细节）…… 3.222 FMN和细胞色素………………… 3.223 计算1摩尔葡萄糖代谢ATP的量…3.224 核酸与蛋白质的合成 嘧啶和嘌呤………………………2.225 核苷和核苷酸……………………3.226 嘧啶和嘌呤碱基的化学式………3.227 核糖与2-脱氧核糖的区别……… 3.228 CG和AT碱基对………………… 3.229 CG和AT碱基对的氢键结构…… 3.230 DNA与RNA的区别………………3.231 mRNA与tRNA的区别………… 3.232 核酸的水解……………………… 3.233 DNA的半保留复制………………3.234 DNA连接酶………………………3.235 RNA合成（转录）（无细节）…3.236 逆转录…………………………… 3.237 遗传密码的用途………………… 3.238 密码组的起始码和终止码……… 3.239 译码步骤………………………… 3.240 其它生物化学问题 激素和规律性…………………… 3.241 激素反馈………………………… 3.242 胰岛素，胰高血糖素，肾上腺素 3.243 矿化代谢（无细节）…………… 3.244 血液中的离子…………………… 3.245 血液中的缓冲剂………………… 3.246 血红蛋白：功能和骨架………… 3.247 —氧的吸收的图解…………… 3.248 血液凝固的步骤…………………3.249 抗原与抗体………………………3.250 血液的分组……………………… 3.251 乙酰胆碱的结构和功能………… 3.252 测定结构的仪器方法 紫外可见光谱 芳香化合物的鉴定………………3.253 发色团的鉴定…………………… 3.254 质谱 识别：—分子离子的…………… 3.255 —借助表格的碎片……… 3.256 —典型的同位素分布…… 3.257 IR 用基团的频率的表格进行解释… 3.258 氢键的识别……………………… 3.259 拉曼光谱………………………… 3.260 NMR 简单谱图（如乙醇）的解释…… 3.261 自旋自旋耦合…………………… 3.262 耦合常数………………………… 3.263 o-和p-位取代的苯的鉴定……… 3.264 13C——NMR……………………… 3.265 X—射线 布拉格方程………………………3.266 电子密度图……………………… 3.267 配位数…………………………… 3.268 单位晶胞………………………… 3.269 晶体结构：NaCl………………… 3.270 CsCl………………… 3.271 密堆积（2类）………3.272 用X射线数据测定Avogadro数… 3.273 旋光测定法 特定偏转角的计算……………… 3.274 物理化学 化学平衡 化学平衡的动态模型……………1.275 化学平衡的相对浓度表达式……1.276 化学平衡的相对分亚表达式……2.277 用浓度，分压，摩尔分数表达的理想 气体的各种平衡常数的相互关系2.278 平衡常数与吉布斯能的关系……3.279 离子平衡 酸碱的Arrhenius理论……………1.280 质子理论，共轭酸碱…………… 1.281 pH的定义…………………………1.282 水的离子积……………………… 1.283 共轭酸碱的Ka和Kb的相互关系… 1.284 盐的水解………………………… 1.285 溶度积的定义…………………… 1.286 用溶度积计算溶解度（水中的） 1.287 用Ka计算弱酸的pH……………… 1.288 计算10-7mol/L的HCl的pH……… 2.289 计算多元酸的pH………………… 2.290 活度系数的定义………………… 2.291 离子强度的定义………………… 3.292 Debye-Huekel方程……………… 3.293 电极平衡 电动势的定义…………………… 1.294 第一类电极……………………… 1.295 标准电极电势…………………… 1.296 Nernst方程……………………… 2.297 第二类电极……………………… 2.298 电极电势与DG 的关系……………3.299 均相体系的动力学 影响反应速率的因素……………1.300 速率方程…………………………1.301 速率常数…………………………1.302 反应级数…………………………2.303 一级反应：浓度与时间关系……2.304 半衰期………………2.305 半衰期与速率常数…2.306 决速步骤…………………………2.307 分子性……………………………2.308 Arrhenius方程与活化能的定义…2.309 一级反应速率常数的计算………2.310 2，3级反应速率常数计算………3.311 用实验数据计算活化能…………3.312 碰撞理论的基本概念……………3.313 过渡状态理论的基本概念………3.314 可逆反应平行反应和连续反应…3.315 热力学 体系与环境………………………2.316 能，功与热………………………2.317 焓与能量的关系…………………2.318 热容的定义………………………2.319 Cp和Cv的关系……………………3.320 盖斯定律…………………………2.321 离子化合物的Born-Haber循环…3.322 晶格能—近似计算,Kapistiski等3.323 标准生成焓的应用………………2.324 溶解热和溶剂化热………………2.325 键能，定义和应用………………2.326 第二定律 熵，定义（q/T)…………………2.327 熵与混乱（无序）………………2.328 关系式S = klnW ……………… 3.329 关系式G = H - TS ……………… 2.330 DG 与变化的方向性…………… 2.331 相的体系 理想气体方程……………………1.332 范德华气体方程…………………3.333 分压的定义………………………1.334 液体的蒸汽压与温度的关系……2.335 Clausius-Clapeyron方程……3.336 看相图：三相点…………………3.337 ——临界温度…………3.338 气—液体系（图）………………3.339 ——理想与非理想体系……… 3.340 ——用于分馏………………… 3.341 亨利定律…………………………2.342 拉乌尔定律………………………2.343 拉乌尔定律的偏差…………………3.344 沸点上升定律………………………2.345 摩尔质量的冰点下降法测定………2.346 渗透压………………………………2.347 分配系数……………………………3.348 溶剂萃取……………………………2.349 色谱基本原理………………………2.350 其它问题 分析化学 移液管的使用……………………1.351 滴定管的使用……………………1.352 酸度法中指示剂的选择…………1.353 滴定曲线：pH(强，弱酸)………2.354 —EMF（氧化还原）…… 2.355 简单缓冲溶液的pH计算…………2.356 Ag+,Ba2+,Cl-,SO42-的鉴定………1.357 Al3+,NO2-,NO3-,Bi3+的鉴定………2.358 VO3-，ClO3-,Ti4+离子的鉴定……3.359 K,Ca,Sr的焰色法…………………1.360 Lambert-Beer定律…………… 2.361 络合物 写出络合反应……………………1.362 络合形成常数（定义）…………2.363 Eg和T2g项：八面体配位的 高低自旋…………………………3.364 计算AgCl在NH3中的溶解度 （用Ks和b）…………………3.365 cis- trans-构型…………………3.366 理论化学 n,l,m量子数……………………2.367 氢原子的能级（方程）………2.368 p轨道的形状………………… 2.369 d轨道的立体构型……………3.370 分子轨道图：H2分子…………3.371 N2，O2分子……3.372 O2,O2-,O2+的键级…………… 3.373 芳香化合物的Hueckel理论… 3.374 Lewis酸碱………………………2.375 硬，软Lewis酸碱………………3.376 未成对电子与磁性…………… 2.377 波函数的平方与概率………… 3.378 最简Schroedinger方程的理解 3.379 译者说明：
国际化学竞赛过去只有理论原理的大纲没有实验竞赛的大纲。1998年10月在斯洛伐克布拉津斯拉伐斯的摩尔尼斯宫会议中心举行的国际化学奥林匹克指导委员会工作会议上，提出了一个实验竞赛大纲，现译制如下。这个大纲跟理论大纲的格式相同，分一、二、三级，其具体说明请参照理论大纲，不再细述，应强调的只是：属于第三级的内容在竞赛前由主办国发出的预备题中提及的才能作为下届国际化学竞赛的实验竞赛内容。建议我国全国化学竞赛的实验竞赛的内容参照此大纲进行调整。
1．无机物与有机物的合成
1．1 使用燃具和电热板加热 1
1．2 液体的加热 1
1．3 易燃物和易燃材料的处理与操作 1
1．4 用分析天平称量 1
1．5 量筒、移液管、滴定管的使用 1
1．6 由固体和溶剂制备溶液 1
1．7 溶液的混合与稀释 1
1．8 液体的混合与搅拌 1
1．9 搅拌器和电磁搅拌器的使用 2
1．10 滴液漏斗的使用 1
1．11 在平底烧瓶里进行合成—一般原理 1
1．12 在圆底烧瓶里进行合成—一般原理 1
1．13 在密闭仪器装置里进行合成——一般原理 1
1．14 用微型仪器进行合成 3
1．15 回流下加热反应混合物 2
1．16 常压蒸馏 2
1．17 减压蒸馏 3
1．18 水蒸气蒸馏 3
1．19 透过平摊的滤纸的过滤 1
1．20 透过卷拢的滤纸的过滤 1
1．21 减压水泵操作 1
1．22 布氏漏斗操作 1
1．23 玻璃漏斗（垂熔漏斗、烧结漏斗）过滤 1
1．24 倾析法洗涤沉淀 1
1．25 在漏斗上洗涤沉淀 2
1．26 在漏斗上用恰当的溶剂干燥沉淀 2
1．27 在水溶液中重结晶 1
1．28 在给定的（已知的）有机溶剂里进行重结晶 2
1．29 选择适当的溶剂进行重结晶 3
1．30 在干燥箱里进行干燥 2
1．31 在保干器里进行干燥 2
1．32 洗气瓶的连结和使用 2
1．33 用不相溶的溶剂进行萃取 1
2．无机物和有机物的鉴定——一般原理
2．1 试管反应 1
2．2 使用点滴板和滤纸的反应操作技术 1
2．3 命题人选定某些阳离子和阴离子进行分组反应检出 2
2．4 命题人选定某些阳离子和阴离子通过个别反应检出 2
2．5 命题人选定某些阳离子和阴离子通过特殊反应检出 3
2．6 用铂丝、MgO棒、钴玻璃的焰色反应检出元素 2
2．7 使用手持光谱仪/煤气灯光谱仪 3
2．8 使用Kofler熔点测定仪或类似仪器 3
2．9 命题人选定有机物基本官能团的定性检出 2
2．10 使用特殊试剂检出有机物 3
3．无机物和有机物的测定——一般原理
3．1 利用沉淀反应的定量测定 2
3．2 沉淀在坩埚里灼烧 1
3．3 容量分析 1
3．4 滴定的规则 1
3．5 移液球的使用 1
3．6 标准溶液的制备 2
3．7 酸碱滴定 2
3．8 酸碱滴定中的指示剂变色 2
3．9 直接滴定与间接滴定（返滴定） 3
3．10 磁性测定 3
3．11 碘量法 3
3．12 基于氧化还原反应的其他测定类型 3
3．13 配合滴定 3
3．14 配合滴定中溶液的颜色变化 3
3．15 沉淀滴定 3
3．16 量热滴定 3
4．特殊测量和操作步骤
4．1 用pH计的测量 2
4．2 薄层色谱 3
4．3 柱层析 3
4．4 离子交换分离 3
4．5 紫外可见光谱 3
4．6 电导测定 3
5．实验结果处理
5．1 有效数字、作图、误差分析 1
6．所有未在上表中提到的，命题人确定的实验技术均自动地属于三级。
