己二酸二乙酯的酯缩合反应

Question

如题所述

Answer 1

在乙醇钠的催化下，己二酸二乙酯发生分子内的claisen缩合反应，生成环戊酮-2-甲酸乙酯。

由于产物的酸性比醇钠更强，所以它一经生成就会与一分子醇钠反应得到烯醇钠盐。如果要得到环戊酮-2-甲酸乙酯，需要用乙酸酸化反应物使之被质子化。同样由于这个原因，乙醇钠需要加入稍大于一个当量才行。

其它的醇钠也能催化这个反应，但醇钠对应的醇和酯对应的醇相同最好，因为不同的醇钠会造成酯交换反应，带来不必要的麻烦。比如，如果用甲醇钠催化，甲氧基负离子会进攻酯羰基，最后会得到甲酯和乙酯的混合物。