丘吉尔是保守党“樱草会”的创办人伦道夫·丘吉尔勋爵和美国百万富翁伦纳德·杰罗姆的女儿珍妮·杰罗姆的儿子,家庭富有,是英国的贵族家庭,原本应该是幸福美满的生活,但因为父母的交际,他童年并不幸福,父母各自在外面都有情人,对丘吉尔更是疏于照顾,风流貌美的母亲情人众多,其中还包括日后的英国国王,父亲也风流成性,两人之后离婚,丘吉尔的母亲再婚,他的继父甚至比他还要小。
丘吉尔的初恋
丘吉尔的成长环境,导致了他性情顽劣,父亲没有办法,把他送去了桑赫斯特皇家军事学院。毕业之后当了一名随军记者。1896年,丘吉尔工作期间遇见了和她差不多大的帕米拉·普罗登,丘吉尔对她一见钟情,但是帕米拉父亲却看不起他,因为他的母亲也已经改嫁,父亲那时候也已经去世,在帕米拉父亲的眼里丘吉尔就是一个“穷光蛋”,所以两年后,帕米拉嫁给了当时印度总督的儿子利顿伯爵维克多。初恋就此夭折。
丘吉尔的第二段恋情
1907年丘吉尔在一个聚会上认识了未来首相的爱女维奥莱特后,他开始有意接触她,但因为他身边追求者众多,大家都追捧她,他想出一个办法,决定故意忽视冷漠对待她,果然这个方法有用,维奥莱特注意到了他,并且慢慢的爱上了他。这位女子对他事业上的帮助非常大,在她的帮助下 丘吉尔成为了英国商业大臣,号称世界第一强国最年轻的内阁成员。
丘吉尔的第三段恋情
丘吉尔成为内阁的前一个月,在一次晚宴上遇见了苏格兰艾尔利伯爵的外孙女克莱门蒂娜。丘吉尔的觉得克莱门蒂娜像极了初恋情人帕米拉。丘吉尔爱上了她,成为内阁成员后抛弃了维奥莱和莱门蒂娜结了婚,这就是他的三段恋情。