孟庭苇最经典10首歌曲是：《你看你看月亮的脸》、《红雨》、《冬季到台北来看雨》、《无声的雨》、《没有情人的情人节》、《谁的眼泪在飞》、《羞答答的玫瑰静悄悄地开》、《你究竟有几个好妹妹》、《风中有朵雨做的云》、《真的还是假的》，具体介绍如下：
1、《你看你看月亮的脸》：首次收录于1991年9月由华星唱片发行的同名专辑《你看你看月亮的脸》中。次年 （1992年）香港女歌手陈慧娴在自己的《归来吧》专辑里翻唱了这首歌的粤语版，名字为《月亮》，填词陈少琪。
2、《红雨》：是孟庭苇与李翊君合唱曲目，收录于专辑《你看你看月亮的脸》，这是孟庭苇出道后的第三张个人专辑。
3、《冬季到台北来看雨》：首次收录于1992年5月15日由华星唱片发行的专辑《冬季到台北来看雨》中，后又被多次收录于孟庭苇的其他专辑。歌曲不仅在民间广为传唱，还被多位歌手、组合翻唱。
4、《无声的雨》：首次收录于1992年5月15日由华星唱片发行的音乐专辑《冬季到台北来看雨》中。
5、《没有情人的情人节》：首次收录于1992年5月15日华星唱片发行的专辑《冬季到台北来看雨》中。
6、《谁的眼泪在飞》：是孟庭苇第五张音乐专辑《谁的眼泪在飞》的主打歌曲。和前几首主打歌一样，《谁的眼泪在飞》让孟庭苇的人气再一次提高。
7、《羞答答的玫瑰静悄悄地开》：首次收录在1993年2月份由上华唱片发行的孟庭苇第五张个人音乐专辑《谁的眼泪在飞》中。《羞答答的玫瑰静悄悄地开》讲述的是第一次谈恋爱的心情。
8、《你究竟有几个好妹妹》：首次收录在1993年2月由上华唱片发行的音乐专辑《谁的眼泪在飞》中。《你究竟有几个好妹妹》这首歌曲，从歌名可以知道，这首歌有一种抱怨的语气，是女孩子失恋时的心情。
9、《风中有朵雨做的云》：收录在1993年11月发行的同名专辑《风中有朵雨做的云》中，孟庭苇在央视1995年春节联欢晚会演唱了该歌曲。
10、《真的还是假的》：是孟庭苇在1995年加盟新力唱片后演唱的歌曲，首次收录在1995年3月发行的专辑《真的还是假的》中。
