1、相传，古时有位教书先生，学识渊博，其七个弟子都中了进士。为了给两个女儿大乔和小乔选择佳婿，他出了一个上联：一大乔，二小乔，三寸金莲四寸腰，五厘六盒七彩粉，八分九分十倍娇。要求七个学生应对招亲，条件是下联倒序嵌入十个基数。
众人冥思苦想，从上午直到月出，终未成对，其中六位先后悒悒而归。最末一位百思不解，正欲离去，忽闻更鼓声声，顿时触景生情，悟出下联：十九月，八分圆，七个进士六个还，五更四鼓三声响，二乔大乔一人选。终于成就了一桩文字姻缘，师生皆大欢喜。
2、鲁迅小时候在三味书屋上学，有一天，夫子寿竟吾出了一个三字对联：独角兽。学生们七嘴八舌地对起来：双头蛇、三脚蟾、六耳猴、八脚虫、九头鸟、百足虫，真是五花八门，但寿先生都不满意。
鲁迅一直不做声，在认真地动脑筋。他想起了《尔雅》一书中的句子，于是，他回答老师：“比目鱼。”寿先生听了非常高兴，称赞说：“好，对得好！‘独’不是数词，但有‘单’的意思；‘比’也不是数词，却有‘双’的意思。”
3、郭沫若幼年的私塾读书。有一次和同学们偷吃了庙里的桃子。和尚找先生告状，先生追责学生，没人承认。先生说，我出个对子，谁能对上免罚。
先生曰：“昨日偷桃钻狗洞，不知是谁？”郭沫若思索了片刻，对道：“他年攀桂步蟾宫，必定有我。”先生惊其才华，极为高兴，全体学生都免予处罚。
4、新婚之夜，苏小妹欲试新郎秦少游朐之才，将秦拒之门外并出对曰：“闭门推出窗前月”。秦少游左思右想不得其对，徘徊长廓。苏东坡风状，虽替妹夫焦急，却又不便代劳。
突然，他灵机一动，拾起一块石头，投进盛满清水的花缸里。秦少游听到“卟通”一声，顿时领悟，脱口而出：“投石冲天水底天”。苏小妹闻声大喜，急忙迎进新郎。
5、明朝天启元年，宰相叶向高路过福州，留宿新科状元翁正春家中，翁即兴出对曰：“宠宰宿寒家，穷窗寂寞。”叶向高见联中全是宝盖头的字，先是一惊，接着和道：“客官寓宫宦，富室宽容。”
次日翁送叶上路，经过池塘时，叶向高说：“翁公昨夜讲穷窗寂寞，我看未必。你看，七鸭浮塘，数数数三双一只。”翁正春不意被将了一军，寻视池塘，眉头一皱，当即应道：“尺鱼跃水，量量量九寸十分。”说完，二人相视大笑。
纪晓岚是当今家喻户晓的一代文宗，从小就有“神童”之誉，据说，一日在街上他与同伴们玩球，不巧球扔进太守的官轿。别的孩子早四处逃散，他居然上前拦轿索球。太守见他憨态可掬，于是说：“我有一联，如果你能对上，就把球还你，否则就归我。”纪昀同意了。太守出上联：“童子六七人，唯汝狡”。纪昀不加思索地答道：“太守二千石，独公……”最后一个字迟迟不说。太守问他“何以不说出末一字？”他回答说：“太守若将球还我，就是‘廉’字；若不还，便是‘贪’了。”太守不禁大笑，把球还他了。下图录纪昀诗句：“斜阳流水推篷坐，翠色随人欲上船”。
传说清代著名的画家郑板桥一天到街市的一家茶馆饮茶，老板见来客是个其貌不扬的小老头，就随随便便说了一声“坐”，算是招呼。接着，又对司茶的的小伙计叫了声“茶”，就算了事。郑板桥只管独自欣赏店堂里的几幅字画。店老板见此情景，估计这小老头准是个读书人，于是就改口对郑说“请坐”，回头对司茶的伙计叫了声“泡茶”。不久，店里有认识郑板桥的人高声喊：“板桥先生！板桥先生！”店老板才知道这个小老头原来是鼎鼎大名的郑板桥，马上迎上前去，打躬作揖，不停嘴地对郑说：“请上坐！请上坐！”又拉开嗓门叫小伙计：“泡好茶！泡好茶！”郑板桥领了店老板的情，坐了上座，饮了好茶。临走时，店老板拿出纸笔，请郑板桥留下墨宝。郑板桥一口答应，为店老板写下这样一幅对联：坐请坐请上坐；茶泡茶泡好茶。郑板桥这幅不落俗套、独具一格的对联，勾画出那个店老板对“卑贱者”鄙视，对“高贵者”讨好的“势利眼”嘴脸。