1999年，海陵区辖8个街道、4个镇、4个乡：城中街道、城南街道、城北街道、城西街道、下坝街道、西仓街道、泰山街道、丰乐街道、九龙镇、鲍徐镇、塘湾镇、寺巷镇、东郊乡、西郊乡、泰东乡、朱庄乡。
2003年，姜堰市（今姜堰区）苏陈镇十里铺、凌窦两个村划归海陵区泰东镇管辖。
2004年4月29日，城中街道办事处的五一、公园、书院、方洲、翟桥和已批待建的南蒲、丰裕7个社区居委会划归泰山街道办事处管辖。调整后，泰山街道办事处的管辖范围为：东至青年路西侧、南至新高桥老通扬运河、西至南官河、北至人民西路北侧，辖12个社区居委会，办公地点不变；城中街道办事处的管辖范围为：东至东城河、南至新高桥老通扬运河、西至青年路东侧、北至人民东路北侧，辖13个社区居委会，办公地点不变。区政府决定对泰山街道办事处和城中街道办事处区划范围进行调整：泰山街道办事处原辖5个社区居委会，辖区分散，不便管理。这次调整，将城中街道办事处的五一、公园、书院、方洲、翟桥和已批待建的南蒲、丰裕7个社区居委会划归泰山街道办事处管辖。调整后，泰山街道共管辖12个社区居委会，城中街道下辖13个社区居委会。两街道区划调整后，以青年路为界，向东至东城河，南至新高桥老通扬运河，北至人民东路北侧为城中街道辖区；向西至南官河，南至新高桥老通扬运河，北至人民西路北侧，属泰山街道。
2006年1月6日，海陵区正式对部分乡镇、街道进行区划调整： 东郊乡与城东街道办事处合并，设立新的城东街道办事处。调整后新的城东街道行政区域面积28.48平方千米，人口7.23万，管理15个社区居委会、12个村委会。 西郊乡与城西街道办事处合并，设立新的城西街道办事处。新的城西街道行政区域面积25.05平方千米，人口6.29万，管理12个社区居委会、10个村委会。 撤销塘湾镇，以其原辖区域设立凤凰路街道办事处，行政区域面积32.98平方千米，人口3.25万，管理1个社区居委会、13个村委会。 撤销泰东镇，以其原辖区域设立京泰路街道办事处，行政区域面积27.86平方千米，人口3.23万，管理1个社区居委会、10个村委会。 2008年，姜堰市（今姜堰区）的苏陈镇、胡庄镇、罡杨镇、大泗镇等建制镇以及宣堡镇7个行政村和泰兴市第二捕捞公司划归海陵区。泰州市城北物流园区管理委员会2008年元月起代管 （森北居委会原森北村、渔行、运河居委会）行政区划属城西街道。
2010年年初，城中街道与泰山街道与区划调整为城中街道。
截至2012年末，海陵区现有九龙镇、苏陈镇、罡杨镇3个镇，京泰路、城中、城东、城南、城西、城北6个街道办事处，海陵工业园区1个省级工业园区，城北物流园1个省级物流园区，1个新能源产业园，1个现代农业科技示范园。
