杜以一种新的风格开始与原来陌生的阶层打交道，着重拉拢知识分子，结交文人。
这时，传来一声著名律师在上海有一个叫秦连奎的人，他是一个学识渊博、经验丰富、技艺精湛的法学家。他对人性了解透彻，判断力很强。因为他喜欢给别人拆字，所以他反复猜，人们给他起了个绰号田燕。刚开始行医的时候，听说杜公馆有很多赌局，很豪华，年轻好奇，就让人带去玩。之后，秦连奎下了几注，输了4000大洋。4000大洋，对于刚开始修炼的秦连奎来说，可不是小数目。他感到后悔，气愤地付了赌债，走了。
杜见此情景，便问带秦连奎来的朱如山说：“你是谁？这是谁？
朱如山介绍了秦杜和立即拿出4000元，要求该男子归还秦连奎。他温柔地说，一个律师靠抖笔，辛辛苦苦，白费口舌谋生，赚不了多少钱。我可以我赢不了他的钱。请帮我还给他。
朱如山领了钱后和杜对秦连奎的一番话，秦大为感激。后来，他经常去杜家，很高兴地工作，并成为杜月升的志愿法律顾问。
章太炎是著名的朴学大师，也是学术界的领军人物。杜想了解他很久了，但他只恨它。曾经，章太炎的侄子，住在法租界，和一个颇有背景的人物发生了房屋纠纷，争执不下。张炎听说杜是法租界的热门人物，就给他写了一封求援信。
杜看了信后，不仅立即帮助了章太炎侄儿解决纠纷，还借此机会去苏州看望章太炎。杜离开时，悄悄把一张两千银元的票子压在茶杯下。
回到上海后，他每个月都寄钱来帮助章太炎，当时他的处境并不好。
结果，他和章太炎建立了所谓的终生的友谊和师友。后来，作为朴学大师，章太炎为杜修订了家谱。
蒋一天才律师在上海，留学法国，获得博士学位当时的国民党上海地方法院院长，甚至前北洋政府司法长官张，都受到杜的拉拢，先后到杜门，成为杜的客人。杨云石曾任吴秘书长，人称江东才子、前国民党监事、诗人也被杜、任命为私人秘书。
为了方便知识分子参与度门，杜毫不犹豫地改变了原来收弟子入青帮的仪式，把香堂改为点香烛，磕头三鞠躬，把弟子的名字改为学生儿子，而杜自己也把自己的名字从老人到老夫子或者老师，并把有三代简历的学徒岗改成学徒岗，上面写着一个祖先代代相传，流水向东流。
杜还在法租界路创办了一所正实中学，他任董事长，陈群任校长。在我的家乡浦东，我花了10万元建造了杜浦东的图书馆大楼附带一所学校。
为了影响舆论，杜极力拉拢新闻界的知识分子。编辑唐世昌成为他在出版社的第一个徒弟。后来，王松年、赵俊浩、姚素凤、于、李等著名新闻工作者。都成了杜月升或明或暗的被保护人。通过这些人，杜月升控制了大批记者。
在杜月升，隶属于新闻界的人不仅保证有工作，而且每月还有津贴。据说津贴数额可观。按照现在的货币，如果被补贴的人把津贴存在银行，一年可以买一辆车。然而，如果他们不不买杜月升，不仅他们的工作会被淘汰，甚至他们的生命将处于危险之中。通过这种软硬兼施的策略，杜成了新闻界的幕后操纵者。许多重要的新闻，甚至是头版头条，往往会突然消失，只要杜流言蜚语。依靠新闻界的力量，杜帮助许多达官贵人查出了不该公开的桃色丑闻。受益者是如此感激，以至于他们将来遇到与杜有关的事情时，都会一一尽力帮忙，以示回报。
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