孟小冬的一生有两个男人,一个是梅兰芳,另一个就是我们今天要讲的杜月笙。孟小冬与梅兰芳结婚时正是事业鼎盛的时期,可惜梅兰芳却不愿让她抛头露面,孟小冬婚后不再登台唱戏,终日在家里。可是两人的感情后来却因福芝芳的阻拦破裂。
其实在孟小冬登台之初就已经结识了杜月笙,当时孟小冬只把杜月笙当作自己的一个大票友,但杜月笙一直默默支持着孟小冬。孟小冬曾经多次接受了杜月笙的钱财,两个人也因相互感激从而陷于爱恋之中。
在和梅兰芳离婚后的孟小冬痛彻心扉,在她最难熬的时候,杜月笙就此出现了。杜月笙很支持孟小冬的事业,出资实现了孟小冬拜余叔岩为师的愿望。据说杜月笙追求了孟小冬数十年之久,在姚玉兰的撮合下他和孟小冬终于在一起了。杜月笙对孟小冬非常之好,孟小冬也很会讨杜月笙的欢喜。后来杜月笙和孟小冬过上了同居生活,但两人有夫妻之实却无夫妻之名。
49年时孟小冬跟随杜月笙来到香港,此时的杜月笙的身体已经很不好了,孟小冬整日守在病床前照顾杜月笙。在早先杜月笙曾有移居去法国的打算,当时的孟小冬对杜月笙说了一句话说:“我跟你一起去,是算你的丫头呢,还是算女朋友呢。”这让杜月笙开始思考,孟小冬在香港举目无亲,在杜家也没有话语权。杜月笙很清楚,如果自己去世,孟小冬没有名分的话分不到一点的遗产。为了能够让孟小冬之后的生活能好好继续下去,他选择了此时与孟小冬结婚。