在《红楼梦》中，贾宝玉给人的印象是一个潇洒风流的富家公子哥儿。他无心功名利禄，每日里只同女孩子们厮混在一起，以至于说出了“女儿是水做的骨肉，男人是泥作的骨肉。我见了女儿，我便清爽；见了男子，便觉浊臭逼人”的言语。
虽然他是在红尘中打滚儿的公子哥儿，但是在书中他看起来似乎是专情的。书中的字里行间，都描写出了贾宝玉和林黛玉那种青涩的感情。只要得了好玩儿的东西，宝玉必定会拿给黛玉一起把玩；看到了什么有趣的书籍，宝玉会立即选择与黛玉分享；黛玉一生病，宝玉就着急的如热锅上的蚂蚁，急得团团转……这样一位年轻的男孩儿，似乎确实是对黛玉爱的一心一意，但是读者们似乎忽略了一些隐藏的问题。
宝玉随秦可卿午睡时，梦游太虚幻境，见到了许许多多美貌如花的仙子们，梦醒之后就将此事说给了袭人，之后宝玉与袭人初试了云雨情。后来的很多章节中，都有一些不太明显的描写，暗示了宝玉与袭人不止一次发生了关系，这样的人怎么能称得上忠贞呢？并且除了花袭人，贾宝玉身边还有一个薛宝钗。薛宝钗对宝玉的心思几乎人人皆知，甚至有一次薛宝钗趁着宝玉睡觉的时候，坐在他的床上做针线活儿，这不禁让人浮想联翩。
还有几个细节也是需要考虑的。那时刘姥姥来大观园中给大家讲了一个故事，故事的女主角是一个形容美貌的女子，称为茗玉。但是在贾母的禁止之下，刘姥姥不敢再传播了，而贾宝玉却对这个茗玉产生了很大的兴趣，持续追问。这让笔者不由得怀疑，对别的女子也很上心的宝玉，真的爱黛玉吗？
再想想那时王夫人为何要害死自己的侍女呢？还不是因为宝玉同她眉来眼去。王夫人又为何抄检大观园？很多人觉得这个东西极大可能是某个女子身上的，但是其实在王夫人心中，院子中最有可能有绣春囊的就是宝玉。只因为她对宝玉和女子之间的纠缠最为清楚，她想要及早的拯救儿子，防止他沉迷女色无法自拔，彻底堕落。
除了这些之外，宝玉在外头还有一个秘密爱人。有一次贾宝玉和薛蟠等人一起听蒋玉菡唱戏，期间还有一位烟花之处的女子陪伴，名为云儿。席间几人玩耍做游戏来活跃气氛时，薛蟠和这位叫做云儿的女子十分熟络的样子，大家就会觉得这是为薛蟠找来的女子。但是席间说起和怡红院有关的典故时，云儿竟然知晓。这不得不让人怀疑，贾宝玉其实私下里和其有过接触，她才会对怡红院的事情有了解。
由此可见，贾宝玉这么喜欢和姑娘在一起的人，与云儿的关系定然也非同一般，甚至她极有可能就是贾宝玉在外头的爱人。古代风流成性的富家公子，有很多未婚的时候在外面有女人，贾宝玉行径如此奔放的人，这么做也不让人十分意外。从这些事情也可以看出，其对林黛玉的感情，并不是十足的专一。