山中无二虎，如有的话必定一雄一雌，这不，戏迷们期待了梅孟之争没了下文，因为二位由戏生情，好上了。首先是结婚后孟小冬作为伶王梅兰芳的妻子，只能退居幕后，这对于一个正处于艺术事业巅峰的“超级巨星来说”，是极为困难的选择，而且孟小冬身边的亲友大多是反对她这一不理智的决定的，更不用说她众多的脑残级粉丝，于是后来就发生了孟小冬的脑残粉丝王维琛企图枪杀梅兰芳案，成为了梅孟分手的导火线。
选择放弃事业的孟小冬并没有得到她渴望的幸福婚姻，首先她还只是个小三，其时梅兰芳的大太太王明华病入膏荒命不久矣，梅家当家的是二太太福芝芳，且福芝芳已为梅兰芳生了七个儿女，家庭地位自是十分牢固，而福虽无法反对丈夫纳妾，但也不愿容纳孟小冬，故而孟小冬也只能别院闲居，始终不得入梅门。王维琛事后，福芝芳抵制孟小冬的理由更加充分。
梅兰芳从美国回来，其逢其伯母（注：梅兰芳过继给伯父亲，算是母丧）逝世，孟小冬奔赴梅门吊丧，却被福芝芳命门下以“孟小姐”身份阻挡，关键时刻梅兰芳并没有为孟小冬主持公道，劝福芝芳无果后，梅兰芳劝孟小冬息事宁人回家。
孟小冬第二天她就离开了北平去天津，大病一场，失去了爱情的她开始重新登场演出，梅兰芳后来去天津接回了她，但他们的分手只欠最后的仪式，梅的幕后团体，他的经纪人也是超级梅粉首领冯耿光等人已拍板定钉，要梅兰芳弃孟留福，而梅心中的天秤也向福倾斜。
分手时孟小冬显出了她的倔强，她对梅兰芳说我不要你的一分钱，我要么不唱戏，唱戏也不会比你差，要么不嫁人，嫁人找的也不会比你差。1933年9月，在天津《大公报》第一版上，孟小冬连登了三天启事：“冬当时年岁幼稚，世故不熟，一切皆听介绍人主持。名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障。毅然与兰芳脱离家庭关系。是我负人﹖抑人负我﹖世间自有公论，不待冬之赘言。
此后梅孟再无交集，抗战时期寄居上海的梅兰芳拒绝为日本人演出不懂蓄须明志，而孟小冬拜余派宗师余叔岩为师，五年的时候基本未再登台，潜心学习谭余老生，后来余叔岩逝世，她又以为师守孝为名继续拒绝在敌占北平演出。
后期不多的登台演出，她始终拒绝再与梅兰芳同台，唯一一次是1948年杜月笙的六十大寿，杜月笙的六十大寿，请了全国最出名的戏曲名流演出，梅兰芳应邀唱了四场，而那时的孟小冬，已委身杜月笙做了姨太，老公寿宴，孟小冬不可能不出台，她勉强出场唱了一出，但细心的杜月笙知二人过节，把时段错开，避免同台。据说孟小冬出场时，梅兰芳躲在了房间里打开收音机，一个人静静倾听，回忆那些时光交错的岁月和那场倾城绝世的错爱。
和梅兰芳的时候，为了名份，孟小冬闹了个鱼死网破，后来委身杜月笙，没名没份的过了十多年，到没听她有半句埋怨，只能说是一个女人爱一个男人便想全部占有，一丝一毫都计较在意，而对杜月笙，她更多的感激和报恩，故而名份之类的东西便是浮云。一直到1950年杜月笙全家迁居香港，并计划去法国，此时孟小冬才幽幽对杜月笙说了一句，说我这身份是以你的丫头呢还是以你的女朋友身份去法国啊。
半年后，杜月笙逝世，留给了两万美元给孟小冬，孟杜无子，孟小冬收养了一个女儿改名杜美娟。晚年孟小冬在香港收教徒授业为生，1967年孟小冬去台湾定居，1977年病逝于香港。