以乙酰乙酸乙酯合成下列有机物

如题所述

1.碱性水解,用卤甲烷和异丙基卤处理,酸化加热
2.碱性水解,用苄基卤处理,酸化加热,用次卤酸盐处理
3.碱性水解,用CH3COCH=CHCH2Cl处理,酸化加热追问

不太懂

追答

哪里呢😊

追问

都不太懂

你能说详细点吗?

非常感谢😚😚

追答

三乙作为原料的合成很大程度都是碱性水解,酸化,用卤代烃处理可以在羧基α位引入一个基团,再经过加热即可脱羧完成产品的合成

合成思路的关键在于找到那一部分来自于原料三乙,我们可以观察到,产品中CH3COC-是来自于三乙,所以这个基团上所连的基团就是用卤代烃处理一步得到的

当然也有可能直接得到的并不是产品,而是他上游的中间体,比如说这里的第二题,他就是先引入一个苄基,然后利用甲基酮进行卤仿反应得到少一个碳的羧酸,也就是终产物

这要求对一些反应足够熟悉才能通过建立反应间的联系实现原料到产物的转化

追问

你重点给我讲下第三个吧

追答

一般想的做多了,这种题扫一眼就知道了,类似三乙的,还有丙二酸二乙酯,他找的中间体是取代乙酸,都是大同小异

追问

第三个我还是懵的

追答

我刚才又去看了下,直接用那个含氯化合物有点奢侈了,毕竟一般只允许C4以下的,所以我对第三个改进了一下

先用三乙在碱性条件下水解,酸化后用卤代乙醛处理得到中间体,再加热脱羧,得到一个醛,控制条件弱一些使醛基和丙酮发生缩合

因为羰基发生羟醛缩合的活性不如醛基,所以醛基会优先发生反应

追问

好的,非常感谢。我试试

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