孟小冬的感情生活其实颇为坎坷，与梅兰芳的感情使她痛苦了半辈子，与杜月笙走到一起前后也花费了近二十年时间。虽然后来孟小冬成为了杜月笙的第五个老婆，但是妻子这个名分也只持续一年时间，杜月笙就死了。好在杜月笙留给了孟小冬一些钱，使得她在生活上至少是没有大困难的，最后她在台湾去世，享年七十岁。
孟小冬与梅兰芳和杜月笙的感情之路。
1925年孟小冬18岁的时候，杜月笙就十分喜欢她，只不过后来孟小冬为了提升自己的技艺和寻求更高的发展，后来去了北平闯荡。
那时候孟小冬在京津两地频繁演出，与梅兰芳也经常一起同台献唱。孟小冬是生角，擅长女扮男装；梅兰芳是旦角，擅长男扮女装。两人同台演出，乾旦坤生，颠倒阴阳，取得了很好的舞台效果，也为两人赢得了很大的声誉。而精彩的演绎生涯也催生了两人的感情，使他们慢慢走在了一起。
尽管杜月笙在1928年娶了孟小冬的好姐妹姚玉兰为自己的第四个妻子，但是他对孟小冬依然是念念不忘的。孟小冬对杜月笙其实并没有好感，孟小冬1925年离开上海去北平之前，杜月笙就一直在想办法接近她，但是孟小冬不为所动。孟小冬去了北平之后，两人的联系并不算很频繁，天涯阻隔，杜月笙只能以相思为盼。孟小冬那时候所有的心思都在梅兰芳身上，所以杜月笙只能叫做单相思。
那时候梅兰芳其实是有家室的，但是梅兰芳似乎承诺给了孟小冬什么，所以她才会一心一意地跟着梅兰芳。不过后来梅兰芳与孟小冬分开了，有人说是因为梅兰芳的问题，说他背信弃义，没有兑现诺言，是他抛弃了孟小冬。
也有人说是因为发生在梅兰芳家里的孟小冬追求者杀人事件导致两人的关系被外界的流言蜚语摧毁，最终两人忍痛分开。但不管是什么情况，孟小冬在梅兰芳身上倍受打击，后来一度到天津皈依佛门，不再参与任何演出，也决定终生不与梅兰芳见面。
1936年，孟小冬那时候的心情好转，杜月笙恰在此时邀请孟小冬去为他开的黄金大戏院剪彩，并参加后面的一些列演出，孟小冬答应了下来。在演出期间，姚玉兰邀请孟小冬与自己同住在位于锦江饭店18层的公寓，由于杜月笙与姚玉兰的夫妻关系，所以他频繁出入锦江饭店姚玉兰的住所，就这样逐渐与孟小冬熟络起来。
但是两人此时的感情，也只能限于朋友，因为孟小冬此时对爱情很无助，一直生活在前一段感情的阴影里，杜月笙几乎是不可能找到任何机会的。但是杜月笙并没有放弃，孟小冬后来又去北平发展，杜月笙经常给他写信，有时候还会送一些礼物和钱财，来帮助孟小冬渡过难关。
尽管生活在日寇统治下的北平，但是孟小冬依然展示出了过分的天分和对艺术追求的极大毅力，她成为了成为了一名戏曲大家，名气极大。因为杜月笙本人就是戏曲迷，所以他就更加喜欢孟小冬了。
日本投降之后，杜月笙返回上海，他让自己的账房黄国栋写信给孟小冬，催促她赶紧回上海。尽管杜月笙已经不是第一次催促孟小冬了，但是孟小冬这一次没有推脱，因为日本人已经被打跑了，她已经找不到借口拒绝杜月笙的盛情邀请了，再加上她确实很思念跟自己义结金兰的姚玉兰，所以在杜月笙资助下，孟小冬就回到了上海。
杜月笙决定对她发起最强烈的攻势，他一方面对孟小冬表现出应有的敬重和体恤，另一方面又让姚玉兰对孟小冬嘘寒问暖，关心有加，而且对她做持久而隐秘的思想工作。最后孟小冬终于从杜月笙和姚玉兰那里感受到了久违的温暖，她孤苦的心似乎又找到了依靠，于是决定对杜月笙以身相许。
不过由于一些原因，两人当时并没有举办婚礼正式结婚。
1949年，杜月笙带着姚玉兰和孟小冬去香港定居。此时的杜月笙已经年老体衰，还因为生病而长期卧病在床；再加上杜月笙家里开销大，他在香港的收入来源有限，所以生活要比以前在上海拮据不少。
此时孟小冬不得不肩负起侍奉杜月笙的重担，因为病入膏肓的杜月笙也离不开孟小冬的慰籍。而孟小冬虽然对杜月笙家庭里的很多人和事都看不惯也不想看不想听，但她也算是尽心尽力，她希望珍惜杜月笙给他的这一份感情。
1950年，杜月笙一家准备迁往法国，在准备家人护照的时候，杜月笙算好了一共需要27张，孟小冬突然说了一句：我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀！这句话深深触动了杜月笙，可不是嘛，这个女人至今没有名分，这是自己的过错。
当天晚上，杜月笙就强拖着病体下床与孟小冬拜了天地，正式结成夫妻。一生骄傲的孟小冬，终于主动开口成为了别人的妻子，也终于有了一个正式的名分和最终的归宿。不过在1951年8月16日，杜月笙就因病去世了。孟小冬与杜月笙正式的婚姻生活，前后算下来也不过一年时间而已。
杜月笙死后，孟小冬在香港的生活。
杜月笙在去香港之前，变卖了上海的财产，有大约60万财产；在到了香港之后，由于家里人口众多，开销很大，尽管也有一些朋友帮忙，但是他不能像以前在上海那样阔气地生活了。再加上杜月笙在香港的一些投资亏了钱，自己治病也需要钱，所以经济状况其实是十分堪忧的，只能等着坐吃山空。
在迎娶孟小冬的时候，杜月笙请了九龙饭店的大厨到租住在坚尼地台的房子里做了十几桌子菜，请了自己的朋友过来吃饭，并让自己的儿子儿媳跪着喊孟小冬妈咪。吃饭花了不少钱，孟小冬送给孩子们的手表和西装，也是一笔不小的开销，这已经是杜月笙家里在香港最奢侈的一次花费了。这要是放在以前在上海的时候，那就是小事一件，而且规模还会更大，礼物还会更贵重。
1951年，杜月笙在弥留之际写下了一份遗嘱，让自己的四个老婆，八个儿子和三个女儿分了自己的财产。让人难以置信的是，曾今叱诧风云、金钱万贯的杜月笙，留给老婆孩子们财产，只有大约十一万美元，这与他以前的身家相去甚远！
杜月笙在病床前对家人说，自己在宋子良那里存了10万美元，他用这笔钱买了股票，赚了点钱，大约还有11万美元。
按照杜月笙的意思，这笔钱原则上平均分配给自己的老婆孩子，不过孟小冬最终分到了2万美元，杜月笙在临死之前，又把藏在自己枕头下面的7000美元拿出来，分给了孟小冬3000美元，所以孟小冬最后分到了23000美元。这笔钱对于孟小冬而言，在当时也算是一笔巨款，所以她今后很长一段时间内的生活是没有问题的。
杜月笙死后，他的老婆们就各自奔前程了，有人去台湾，有人去国外，但孟小冬选择继续留在香港，她搬离了坚尼地台的家，去到铜锣湾的一处公寓里居住。
在此后的日子里，孟小冬依然在戏曲领域里发展，但是她并没有登台，因为她从跟着杜月笙之后就不再登台了，她只是收了一些有天赋的徒弟，把他们培养成材，而且最后的成果还不错。
除了教徒弟之外，孟小冬的生活其实还是比较安稳的，因为那时候她也已经是四五十岁的人了，所以她最大的爱好就是看电视，打麻将，早上去公园练太极，然后去买点菜给自己做饭；她时常穿着旗袍和布鞋，戴一副眼镜，喜欢牵着自己养的三条狗四处溜达；虽然身段还在，但是她的头发已慢慢变白，她逐渐把自己活成了普通的小老太婆，完全没有了当初“冬皇”的风采。
但是这样的生活，孟小冬过得十分惬意，也是最适合她的生活。那时候以孟小冬在戏曲届的地位，也算是大师级别的人物了，所以有些人就劝她重新登台献唱，她不肯；也有唱片公司找她商谈出唱片，只要唱几句就可以赚大钱，但她依然不肯。孟小冬当然不是跟钱过不去，而是她觉得要把戏曲当作艺术来对待，而不是单纯的赚钱工具。
晚年的孟小冬并没有用过度消耗自己的热度，而是将有限的精力都投入到了教授徒弟这件事情上。据说，孟小冬招收徒弟的要求极为严格，除了要求有天赋之外，还必须是真的热爱戏曲和毅力十分坚定的人才有资格拜她为师。而收徒弟赚的钱与出唱片或者代言这些相比简直比不值得一提，但是孟小冬宁愿把精力花在收徒这件更有意义的事情上。
孟小冬其实一共也只收了三位真正的徒弟，赵培鑫、钱培荣和吴必璋。这三个徒弟都还比较孝顺孟小冬，经常给她生活费。特别是赵培鑫，他由于自己也做些生意，所以给的钱还比较可观。孟小冬也比较体量赵培鑫，因为他有时候没法到孟小冬身边学习，所以孟小冬还特意录了音寄给赵培鑫让她学习。
孟小冬在香港生活的时候，与张大千是不错的朋友。孟小冬信佛，向求张大千给自己画一张佛像，张大千应允；张大千喜欢听戏，请求孟小冬为自己唱一段，孟小冬破例唱了一大段。张大千多次到香港拜访孟小冬，而孟小冬也是给足面子，多次出席张大千在香港的画展。
所以总体而言，孟小冬在香港的生活其实还是很不错的，也不缺钱，还做着自己想做的事情，也有一些自己的朋友，生活过得倒也惬意。
孟小冬1967年去到台湾，1976年却因意外去世。
1967年，孟小冬60岁，这一年她做了一个决定，那就是去台湾定居。
其实做这个决定也是必然的，因为她年纪大了，亲友又多在台湾，人到老年就会更多得产生寂寞之情，所以姚玉兰在给她写信让她去台湾之后，她没有过多思考就决定了。
不过孟小冬去台湾这件事还是被台湾戏曲界知道了，他们为孟小冬举办了一场大型的欢迎会，孟小冬尽管不是很感谢，但其实她并不希望如此，因为她到台湾只是为了更好地安享晚年，名气这种东西对她来说，早就看淡了。所以在欢迎会上，孟小冬就宣布了一件大事，她表示自己不再登台演出，也不会再收徒弟了，只想过简单的生活。尽管很多人为此惋惜，但是大多数人还是尊重她的决定。
孟小冬在台北与姚玉兰及其子女住在一起，这一对1922年便在演出中认识，并且后来还义结金兰，共侍一夫，最终还是走在了一起。在孟小冬成为杜月笙女人之前，姚玉兰就与孟小冬联系频繁，姚玉兰其实也是孟小冬与杜月笙沟通的重要桥梁，最后也正是她促成了杜月笙与孟小冬的结合。所以说，孟小冬与姚玉兰的感情很深，几十年的朋友和姐妹，晚年能够生活在一起，实在是一件幸福的事情。
孟小冬在台湾生活的日子，甚至要比在香港更简单。因为年老，再加上自己的女儿（也有说是养女的）杜美娟早就去了琉球，所以孟小冬的生活多半都是由姚玉兰的女儿杜美霞负责，平时就是遛狗，还养了一些花，兴致好就会练练嗓子，或者给家里人唱几句。而且杜美霞很孝顺孟小冬，两人的关系处得也十分不错，杜美霞甚至说自己死后要和孟小冬葬在一起。所以在孟小冬晚年，杜美霞就像是她的亲女儿一般，让她在年老的时候依然可以感受到亲情的温暖。
1976年5月的一天，孟小冬在家里过七十大寿。这一天大家很高兴，都希望听孟小冬唱几句，孟小冬也很高兴，所以就开始唱，可是孟小冬突然被一口痰卡住了，最后竟然直接晕了过去。尽管救护车很快把孟小冬接到了医院抢救，但是她依然没有苏醒。当月下旬，孟小冬去世，葬在台北山佳佛教公墓。墓地是孟小冬生前选的，墓碑上写着“杜母孟太夫人墓”。
孟小冬的一生是坎坷的一生，特别是在感情这方面。很多人说孟小冬为什么会给一个老头子做五夫人，其实这个问题我也无法完整回答。我只能说，孟小冬知道自己想要的是什么，并且她确实在和杜月笙在一起之后，过上了相对安稳的生活，她的内心也找到了久违的温暖，这就够了。
而事实证明，尽管孟小冬爱梅兰芳，但也正是因为梅兰芳，她受到了极大的伤害，这一段感情给她的一生造成了很大的影响。所以说，喜欢的未必就是好的，不喜欢的未必就是坏的，但你选择的一定要是适合你的。