孟小冬人称“梨园冬皇”，她是京剧大师余叔岩的关门弟子，也是唯一的女弟子。虽然只跟随余叔岩学艺5年，但孟小冬却是深得余叔岩的真传。后来，孟小冬也不负师恩，成为当时最红的京剧女老生。
而在孟小冬以生角享誉梨园的时候，也有一男旦正风靡九城，他就是四大名旦之首的梅兰芳。后来，梅孟二人曾联袂演出《四郎探母》、《游龙戏凤》等戏目，时间久了变互生爱慕之情。不过，梅兰芳和孟小冬最后却因为一些变故而不得不分手。
作为须生之皇，孟小冬有很多追随着，而其中一个名叫王维琛的学生更是疯狂至极，他在得知梅孟结婚的消息后，便带着手枪来梅府滋事。当时梅兰芳正好在午休，而替他待客的张汉举意外成了王维琛的枪下冤魂。此事被传的人尽皆知，而梅孟之间的关系也大受影响。
后来，梅兰芳的大伯母去世，孟小冬前来梅府奔丧，却被拒之门外。在诸多事情的影响下，梅孟最后不得不分手，孟小冬还一度在天津居士林皈依佛门。此后的很多年，孟小冬都坚决地避免与梅兰芳相见。
1949年，孟小冬跟着杜月笙一家移居香港，再后来两人就结婚了，不过当时杜月笙已经年过花甲且重病在身。1951年杜月笙去世，此后孟小冬就独居香港，一心培养弟子。1977年5月27日，70岁的孟小冬与世长辞。
年过花甲的杜月笙身体一天不如一天，钱权也慢慢减少，无奈被逼离上海苟且度日。他再一次向孟小冬发出邀请，问她是否愿意陪自己一起去。这一次，孟小冬答应了，不过喃喃地说了一句：“我跟着去，算使唤丫头呢？还算女朋友呢？”因为这一句话，杜月笙决定给孟小冬一个名分。他和梅兰芳不同，他在意她的一切感受，始终觉得小冬给他的太多，他给小冬的却远远不够了。
他带着孱弱的病躯，操办了一场热闹的婚礼，并把在座的儿子儿媳、女儿女婿都叫过来，要他们给孟小冬行跪拜礼，从此叫她“妈咪”。这一年，孟小冬43岁，杜月笙63岁。美人迟暮，英雄末路，真正的甜蜜，才刚刚开始。
只可惜，不到一年，杜月笙就因病去世了。可是，孟小冬嫁给杜月笙，嫁给那个尊重她、在乎她、舍不得让她受委屈的人，又何尝不是她的幸运。