1925年，浙江省仙居中学前身仙居县立初级中学创办，借用当时的“安洲小学”校舍招生。
1929年秋，选定前清校士馆的旧址建成了新校舍。是年秋季学期，借读于安洲小学的师生，全部迁入新校舍。
1932年10月24日，县长彭梅岩以办学经费不足为由，呈报省教育厅“拟请停办”。同年11月7日，省教育厅批示“同意停办”。
1937年，在刘风任县长主持下，仙居县第六届行政会议通过了“续办仙居县立初级中学”的《决议》，并报请省教育厅审核批准。
1938年8月12日，省教育厅、财政厅、民政厅，会衔指令同意续办。复校后，校址迁至南峰山古寺内。 1949年上半年，“仙居县立初级中学”与“仙居简易师范”合并，更名为“仙居县立师范”，初中部仍设南峰山古寺内。“仙居简易师范”的班级在城内学前街老校区。
1949年下半年简师部撤销。其附属小学迁出校区，至孔圣庙，成立“县立安洲小学”。
1949年下半年，扩充高中部，学校更名为“仙居县立中学”。
1950年，因办高中条件不充分，学校范围小，生源缺，停办高中。学生转到临海就读。
1949年7月5日，仙居解放。解放初期，因局势混乱，学校为了师生安全，将南峰山上的初中转移到城内学前街仙居师范内上课。南峰山校区放弃，仙居简师停办。
1956年秋，学校正式定名“仙居中学”，开始正式创办高中。
1961年暑假，和教育局函授部一起设在西门大祠堂的“仙居师范”搬至官路上坞寺，并归仙中管辖，称“仙中师范部”。
1962年暑假，“仙中师范部”撤销，少数学生选送临海师范继续学习至毕业，其余回乡。
1966年6月，学校停课，高考停止，招生停止。
1970年秋，恢复高中招生。 1981年，学校被列为省八十所重点中学之一，并正式定名为“浙江省仙居中学”。
1985年，学校恢复招收初中新生。
1988年，学校编入《中国著名学校》名录。
1993年，学校通过浙江省三级重点中学评估。
1994年，初中停止招生。同年，全国人大常委会委员长严济慈为学校题写校牌：“浙江省仙居中学”。
1998年7月15日，学校被省教委批准为浙江省一级重点中学。
2002年5月，仙居中学作为浙江省教育厅推荐的初选学校，经“中国名校600家”编委会领导及专家组评审，入选“中国名校600家”。
