杜月笙是中国近代史上一位传奇人物。经过浴血奋战，杜月笙成为上海滩最具传奇色彩的帮派头目。同时，杜月笙积极参加抗日战争，担任红十字会副会长多年，修建了许多医院和学校，为社会集于一身做出了巨大贡献。杜月笙的私生活也很浪漫。杜月笙一生有五个妻子和十个儿女。
1951年，杜月笙生命垂危，立下遗嘱，将这11万美元以自己的名义进行分配。妻子和儿子每人得到1万美元，已婚女儿得到400美元，等待消息的女儿得到400美元，之后，杜月笙去世。1951年8月16日，流氓“上海皇帝”杜月笙在香港逝世。与杜月笙显赫的生活形成鲜明对比的是，杜月笙在香港的住所在临终前被遗弃：他五个姨太太中只有三个来了，他的十个孩子中只有七个在场。
在场的三位妻子分别是三太太孙佩豪、四太太姚玉兰、五太太孟小冬，以及她们的子女。众所周知，老上海滩有三大帮派头目：黄金荣、张啸林、杜月笙，他们不是同一代人。按照现在的说法，他们是上世纪60、70、80年代后的人。俗话说，一代人有自己的玩法。当然，他们三人掌握权力的方式各不相同。
黄金荣兴起于清末民初，主要在上海滩的大街小巷，有点像流氓势力。张啸林正处于军阀混战时期，他的主要权力来自于他的支持者。当张啸林的支持者掌权时，他不得不另辟蹊径。不幸的是，他落水成了叛徒，让日本人成为他们的支持者。最值得注意的是杜月笙。杜月笙的崛起是基于他自己的远见、头脑和建立权力的手段。
杜月笙是三个真正有眼光的歹徒之一。说起杜月笙，他的童年相当悲惨。杜月笙的父母在他出生后不久就去世了，杜月笙跟随继母生活。但从来不会单独下雨。唯一依靠继母的人被拐卖了。8岁时，杜月笙不得不求助于他的祖母和叔叔。然而，在那些日子里，每个家庭都缺少食物。没有多余的食物来喂杜月笙。有一天，杜月笙受够了人性的冷暖。
杜月笙一个人来上海谋生，成了一个十足的黑帮。事实上，每个人的生活就像一场有意义的戏剧。当这首歌结束时，它充满了无尽的凄凉。不管有多少钱或风景，当我们最终离开时，它会变得悲伤。也许这就是人们生活中无法改变的现实杜月笙，曾经是上海滩的本土皇帝，也无法逃脱命运的煎熬。
从一个名不见经传的小混混，杜月笙做水果生意，服务妇女，也做烟草生意，开娱乐场所，最后成为上海滩数一数二的大佬。那时候，只要有成就和财富，总有妻妾成群。当然，杜月笙也不例外。他一生娶了五个妻子。杜月笙与黄金荣、张啸林并称为“上海三大亨”。外人只看出了他的风光无限，却不知道他的一路艰辛。
这都是靠他从底层一步一个脚印慢慢爬上来的。在杜月笙的一生中，做了很多恶事，但是杜月笙的晚年也是凄惨。杜月笙连续娶了五个老婆，虽然看似滥情，却实际上又很专情。杜月笙撒手人寰。在这之后他的五位夫人结局不尽相同。先来看看“大老婆”沈月英，她是杜月笙的原配夫人。
沈月英是苏州人，相传其母亲是青帮老头子黄金荣的佣人，作为黄金荣手下的头号“马仔”。杜月笙在黄金荣的牵线搭桥下迎娶了沈月英。嫁给杜月笙后，沈月英一直没有生育，于是沈月英提出抱养一个孩子，杜月笙知道后暴跳如雷。可是他们领养了一个男童，这就是杜月笙的长子杜维潘，杜月笙虽然不喜养子，但自杜维藩进入杜家后，杜月笙事事顺利。
二夫人陈帼英，陈帼英舞女出身，卖艺不卖身的她被杜月笙看上，不久就被迎娶进杜府，那年她只有十五岁。陈帼英十五岁便嫁给了杜月笙，之后便生下了三个儿子，分别是杜维恒、杜维瀚与杜维宁。逃难到香港后又和杜月笙爆发了一次较大的口角，随后一气之下便带着杜维瀚和杜维宁回到上海，再也没见杜月笙一面。
晚年在大陆生活凄凉。娶了二太太后，杜月笙发现，似乎读过书的女学生，也不能帮上自己大忙。后来杜月笙娶了三太太孙佩豪。孙佩豪嫁给杜月笙时也才16岁，此后为杜月笙生下两子，分别是杜维屏和杜维亲。在杜月笙死后，因与四太太姚玉兰发生争吵后，便带着儿子去了英国随后又辗转到了美国。四太太姚玉兰。
姚玉兰气场最为强大，当年杜月笙为了娶姚玉兰可费了不少功夫。杜月笙去世后，姚玉兰最后定居台湾，在宋美龄和孔二小姐的照顾下生活，于八十年代病逝于台湾。姚玉兰给杜月笙生育了二男二女。五太太孟小冬，杜月笙病逝的时候，孟小冬哭得最为伤心，因为杜月笙一死，她顿感这个世界上从此失去了依靠。杜月笙去世后，孟小冬选择了定居台湾，1977年，孟小冬因为肺气肿和心脏病病逝于台湾。