说到杜月笙，我相信每个人都不会太陌生。他是20世纪二三十年代上海滩“黑帮教父”，他的话至今仍被许多人奉为座右铭。比如这句话：“别人爱存钱。我爱存友情，钱花了，友情花不完。”难怪有人说学了杜月笙，学了江湖，因为江湖毕竟不是世道。
杜月笙与人打交道的方式是极端的。他对朋友很好，对敌人一直很无情。因此，杜月笙有很多朋友，但很少有人敢和他树敌。从这张杜月笙，的照片可以看出，他的右眼充满了希望和悲伤，但他的左眼似乎透露出寒光，甚至额头和青筋爆裂。“一面两神”是圆滑世故的杜月笙所能拥有的。
杜月笙不仅有许多朋友，还有许多阿姨。他一生娶了五个姑姑，而他的姑姑，杜月笙原来的妻子，名叫沈月英杜月笙，与沈月英的婚姻与黄金荣有很大的关系。当时，杜月笙还没有实现完全的繁荣，但受到黄金荣沈月英母亲的信任，并且是老朋友，因为红娘嫁给了年轻人。
杜月笙发了财后，很快就把妻子忘在家里了。当杜月笙在舞厅相遇时，他意外地遇见了年仅15岁的陈帼英，那时陈帼英还在学校。杜月笙已经是青帮中的一个著名人物了。她无法拒绝杜月笙热情的追求，很快她就成了杜月笙的第二个姨妈
民国时期，一个男人的姑姑通常只有一个任期或者几个任期。杜月笙和陈帼英结婚后不久，他们遇到了一位来自苏州，的年轻貌美的女子，孙佩豪杜月笙已经是一位恋爱老手了，而分分钟赢得了对方，成为了她的三个姑姑。
杜月笙是一个喜欢去看歌剧的人。他的第四个姑姑姚玉兰，是一个出生在梨园的女人。她原本在玉林， 姚有一个姐姐，叫姚玉英，当时他们都是台上的花，都被杜月笙吸引，可惜姚玉英在嫁给杜月笙，之前就去世了，姐姐姚玉兰单独嫁给了杜月笙。
可以说，杜月笙最美丽的阿姨之一是孟小冬，孟小冬也出生在梨园。她当时是一个著名的女演员，就像现在的一二线女明星一样。而且，孟小冬的第一任丈夫是中国传统戏曲大师梅兰芳，虽然杜月笙很久以前就喜欢它了，但他只能做梦。
然而，令杜月笙惊讶的是，孟小冬和孟兰芳因为感情问题离婚了，而杜月笙，的姚玉兰，四舅妈和孟小冬很熟，于是杜月笙厚着脸皮让他的四舅妈姚玉兰给他撮合了孟小冬，离婚后，孟小冬，无奈之下，他同意了杜月笙。
从这张全家福照片可以看出。在杜月笙，的众多阿姨中，孟小冬是最美丽、最优雅的，而杜月笙最喜欢的是孟小冬。在香港病逝之前，杜月笙在离开时给了孟小冬最多的礼物。相反，其他几个替他生了几对孩子的大妈却没有得到这样的关注。