杜月笙能够从一个落魄的孤儿，一跃成为名震上海的青帮大佬，离不开林桂生的帮助。林桂生是杜月笙的伯乐，如果没有林桂生的提拔，以杜月笙的出身和体格，很难能够在黄金荣手下出头。林桂生愿意帮助杜月笙，主要是因为杜月笙为人精明能干，很会讨好林桂生。林桂生慧眼识人才，提拔杜月笙成为了青帮大佬。
杜月笙本来是上海的一个小混混，因为杜月笙早年曾经在水果摊卖过梨，当时的人们给杜月笙起了一个“莱阳梨”的绰号。后来杜月笙通过青帮大佬陈世昌关系进入了黄公馆，成为了黄金荣手下一个不起眼的喽啰。
因为杜月笙的身材瘦弱，在靠着敢打敢拼出头的上海滩，杜月笙的身板很难能够有出头的机会。黄金荣最初也十分轻视杜月笙，只是让杜月笙在黄公馆里面工作，杜月笙就像是黄金荣家里的下人一样，每天为林桂生端茶递水，根本没有机会接触到鸦片和赌场的生意。
杜月笙在黄公馆打杂期间，林桂生对于能说会道的杜月笙十分喜欢，只是杜月笙没有立下功劳，林桂生也不好提拔杜月笙。后来黄金荣的手下丢失了一袋鸦片，林桂生想要派遣打手追回鸦片，但是黄公馆的金牌打手都外出干活，只有杜月笙在家里。
于是林桂生派遣杜月笙拿着手枪去追踪劫匪，杜月笙单枪匹马控制了劫匪，成功夺回了鸦片。林桂生对杜月笙的办事能力十分满意，向黄金荣极力推荐杜月笙。在林桂生的提拔下，杜月笙从一个不起眼的小混混，逐渐成为了黄金荣的左膀右臂。
杜月笙成名之后，林桂生为杜月笙娶了老婆。因为杜月笙已经结婚，林桂生便向黄金荣提出，让杜月笙搬到黄公馆外面单独居住。在林桂生的帮助下，杜月笙开始有了独立的房子，成为了青帮头目之一。
黄金荣开办三鑫公司的时候，林桂生又举荐杜月笙做了总经理，杜月笙在三鑫公司中占据了大股份，成为了上海滩仅次于黄金荣和张啸林的三号角色。黄金荣被卢小嘉绑架后，杜月笙在林桂生的支持下参与了营救黄金荣的行动，最终取代了黄金荣上海滩老大的位置。
杜月笙和林桂生的关系，更像是姐姐和弟弟的关系。林桂生和黄金荣离婚的时候，黄金荣也是派杜月笙去安抚林桂生。林桂生十分的相信杜月笙，在杜月笙的劝告下，很快就答应了跟黄金荣离婚。
林桂生和黄金荣离婚之后，居住在上海的一所老房子里面。杜月笙对林桂生十分的尊敬，经常去探望林桂生。后来杜月笙离开上海逃到了香港，黄金荣也在上海去世，林桂生一个人在上海孤独终老，一直活到了上世纪八十年代。
杜月笙是一匹千里马，而林桂生就是杜月笙的伯乐。千里马常有，而伯乐不常有。杜月笙能够成为上海滩的大亨，离不开林桂生的提拔和支持。如果没有林桂生对杜月笙的支持，杜月笙仅仅凭借着自己的能力，很难能够在上海滩出头，更不会成为“上海皇帝”。