叶挺脱党后到德国学习军事，因生活困难开过饭馆，旅欧五年后回到澳门。国民党要人们得知后纷纷送礼拉拢，叶挺一概拒绝并积极寻找共产党。1937年抗战爆发后，他马上赶到延安。毛泽东主持为他召开欢迎大会。会上，叶挺激动地说： “革命好比爬山，许多同志不怕山高，不怕路险，一直向上走。我有一段时间，爬到半山腰又折回去了，现在又跟上来了！”
叶挺受中共中央的委托，以非党员的身份向国民党交涉，将南方八省的红军游击队改编成新四军，并担任军长。
1941年1月皖南事变中，叶挺被扣押。随后，他被解往上饶牢房，接着又关入桂林一个潮湿的山洞中。他为表示抗议拒绝理发。一年多后，蒋介石认为他尝够了苦头可能会被软化，下令押往重庆。据当时的军统特务头子沈醉记载，叶挺下飞机时头发胡子都很长，手持一盏油灯。别人问白日为何举灯，叶挺回答说天还未明，对国民党的黑暗予以了辛辣的讽刺。
叶挺先被送进“优待室”，蒋介石当面劝他“悔过”，陈诚还许以战区副司令长官之职。叶挺断然拒绝，只要求释放被囚的新四军人员。蒋介石恼羞成怒，又把他关入“中美合作所”单独监禁。后来，叶挺曾在特务监视下被流放到恩施、桂林等地，对国民党给的钱拒绝领取，只向朋友借生活费，并说明将来共产党会归还。有的国民党高官到监房探问他日后想干什么，叶挺说，如果能恢复自由，“第一件事就是申请中共中央恢复我的党籍”。他出狱时，解放军各战区都发来贺电。可惜一个月后，叶挺与夫人及一子一女不幸遇难。毛泽东得知后伤感不已，将叶挺在延安的两个儿子接到家中安慰说：“我的家也是你们的家。”
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