《水浒传》描写的人物众多，但是这一百零八将就人物性格各异，各有自己的能力和特长，描写十分精彩。很多人都只知道宋江是一百零八将的领导和大哥，却不知道从梁山的创立、崛起到最后衰落，一共经历了三任领导。最初的领导人是王伦，王伦带领一些下属来到梁山发展，并创立了水泊梁山寨。但那时，梁山寨还是一个不起眼的小寨，没多少人马，也没什么实力。
后王伦被杀，晁盖继任了寨主，这时晁盖已经笼络了不少人才，比如智多星吴用，入云龙公孙胜，赤发鬼刘唐，还有阮氏三雄等。但晁盖并不止步于此，又继续吸纳了不少英雄好汉，水泊梁山寨也建立起了一定规模。但梁山真正壮大起来还是在宋江的带领下，宋江以其独特的人格魅力收拢了一大批人才，至此梁山才集合了一百零八将，形成了规模和发展出的实力，甚至惊动了朝廷。
宋江原本只是山东郓城县衙的一个小官吏，虽然为人仗义、乐于助人，却只想为国效力，做好自己的本分，安稳度日。谁想到造化弄人，为了帮助晁盖逃命，阻止情人阎婆惜告密，失手杀了阎婆惜。因为惹了人命官司，宋江被判发配江州。在这途中，他结识了黑旋风李逵，豹子头林冲，还有混江龙李俊等人。他们一见如故，以兄弟相称，众人佩服宋江的仗义，也同情他的遭遇。
此时的宋江尽管沦为阶下囚，并没有上梁山的打算。直到他在浔阳楼酒过三巡，为了发泄胸中的愤懑，提了一首诗。这首诗被认定为反诗，在当时的社会情况下，写反诗是比杀人更严重的罪，宋江被下令立即处斩。这时梁山的好汉们出马了，他们劫下法场，救出宋江，将他带上了梁山。
宋江之前虽是小吏，但他名气不小，仁义的作风在江湖上广为流传，人称“及时雨”。到了梁山，宋江就被推举为二把手，可见宋江在梁山好汉中的威望。宋江成为了二当家，手底下也有不少追随的兄弟，但他并没有觊觎晁盖的位置，只是想经营好梁山。但此时一个人已经不愿意再支持晁盖了，他希望宋江能取代晁盖成为梁山的一把手。这个人就是梁山的军师，有小诸葛之称的吴用。吴用精通文韬武略，并且满腹经纶，足智多谋，原本是一教书先生，后助晁盖智取生辰纲而上梁山。
吴用虽然身在梁山，却并不满足当一个山匪强盗。所谓“玉不啄，不成器；人不学，不知义”，读书可使人明智，开阔人的思维和眼界。他满腹才学，心里最大的愿望是报效国家，建功立业。可晁盖完全是一副绿林好汉的做派，再看宋江，虽曾经是一个小吏，却和吴用一样有着为国效力的心。吴用当下就开始扶持宋江，使其在梁山的势力能与晁盖分庭抗礼。眼看宋江的权势越来越大，晁盖也感受到了威胁，希望能用战功来挽回人心。不幸的是在攻打曾头市时，晁盖被毒箭射中，只能留言将梁山交与宋江打理。但吴用担心宋江一人独大，不愿听取自己的意见，遂将玉麒麟卢俊义请上山，与宋江分庭抗礼。因为卢俊义，宋江很多时候不得不听取吴用的意见。
梁山势力壮大后，朝廷就来诏安了，这一切也在吴用的意料中。吴用终于可以实现自己的理想抱负了。可惜朝廷诏安梁山，只是为了利用梁山的好汉，派他们去征辽、征方腊。在连年的战争中，梁山好汉不断战死，最终一百零八将只剩了七十二人。而这些幸存的好汉，也难逃死亡的厄运。统治者见梁山好汉已经没多少利用价值了，对他们下了毒手，用毒酒、水银杀死了宋江和卢俊义。头领已死，梁山也彻底瓦解了。
吴用在宋江死后，彻底看清了朝廷的真面目，打算在宋江的墓前自缢而亡。直到吴用上吊自杀之前，他才明白，梁山真正的老大从来都不是宋江，而是自己。他为了实现自己的理想抱负，离间了晁盖和宋江，间接害死了晁盖。扶持宋江上位后，为了让宋江听命自己，又迎来了卢俊义。最终他等来了诏安，却也因此害死了自己的兄弟。此时此刻，吴用后悔至极，可再后悔也换不回兄弟们的命了。最终吴用选择结束自己的生命。