为什么有些基团（如甲氧基）具有吸电子的诱导效应，还具有给电子的共轭效应呢？

Question

也就是说为什么甲氧基的电负性已经大到了足以使电子云在稳定的σ键上向它传递，却不能让不那么稳定的π键将电子云向它传递呢？

Answer 1

甲氧基吸电子诱导是因为氧的电负性比碳大。照理说，既然电负性更大，那么它也会吸引派电子。但是甲氧基共轭的时候，氧原子提供了两个派电子，这远远超过了电负性大的影响，所以甲氧基是很强的共轭效应给电子基。

类似的情况还有吡咯。吡咯的氮原子电负性比碳大，但它能提供两个派电子，对整个共轭结构是给电子的。所以吡咯亲电取代活性比苯高得多。