曹操的儿子有很多，其中长子曹昂为刘夫人所生。刘夫人之后病逝，由曹操原配夫人丁氏抚养养大。曹昂二十岁即举孝廉。之后在张绣叛乱时为保护曹操，将战马给曹操逃生，最后和曹安民、典韦一起战死。这一直是曹操的痛处，丁氏也因此事伤痛不已返回娘家不与曹操往来，曹操随后便立卞氏为正夫人。曹操老年病重之时，每每想起曹昂仍痛哭流涕。
卞夫人为曹操上下四子，丕彰植熊。除曹熊早薨外，这三位作为嫡子最有可能继承皇位。曹丕跟随了曹操参加了几乎所有战役，一直跟随曹操在军中长大。曹彰则极度重武，在破辽东后背曹操称之为黄须儿。曹植则是继承了曹操的文风，其五言诗广为流传。曹操、曹丕和曹植被称为“三曹”，与同时期的建安七子为三国文学顶峰。
先说说曹彰。曹彰少年喜武，善于射箭和驾车。曹操问其志向，曹彰回：“好为将。”曹操反问：“为将柰何？”曹彰对答说：“被坚执锐，临难不顾，为士卒先；赏必行，罚必信。”无论曹操如何劝其读书，曹彰仍好习武，然称王者，不该只有习武，所以曹彰不适合继承曹操衣钵。
曹植与曹彰反而相反。曹植喜好吟诗做酒，其文采堪称当世一绝，然从未随父出征过一次。建安十五年（210年）冬天，曹操兴建铜雀台，19岁的曹植作《铜雀台赋》，曹操大为赞赏，封其为平原侯，并勉励说：“吾昔为顿丘令，正值二十初度，思当时所行，无愧于今。今汝已长成，可不勉哉！”认为他“可定大事”。曹植在杨修、丁仪等人的帮助下与曹丕争夺世子之位。然而曹植的文人气太重，经常酒醉任性，夜闯白马门后更是让曹操觉得曹植不可继承大统。
曹丕是曹操嫡长子，于情于理都是继承曹操之位的最佳人选。但是曹操更喜欢诸子靠自己争取，而不是靠长子继位这种传统。曹丕最早在张绣叛乱时就随父出征，文武双全，六岁懂得射箭，八岁就能提笔为文和学会骑射。曹丕性格上心胸狭窄记恨薄情，哪怕是自己亲戚也睚眦必报。曹丕十分爱打猎，在崔琰劝谏下为了争夺世子大位树立形象便戒了。211年2月12日（建安十六年正月辛巳日），被任命为五官中郎将、副丞相。曹丕有司马懿、陈群、崔琰等人帮助下，也没犯啥大错，成为了最适合成为世子的人。
还有一位神童横空出现，那就是曹冲。曹冲由环夫人所生，生性温厚，通情达理，在五岁时更是出现“曹冲秤象”故事，因此有神童之名声，深得曹操喜爱。但是十三岁就病重而亡，曹操十分伤心。
综上所述，曹丕才能脱颖而出成为世子，之后进而成为魏王、废除汉帝、建立魏国。曹丕称帝后还说，若非曹昂、曹冲早逝，世子之位还轮不到他。
还有一个重要原因就是司马懿，曹操深知司马懿有经天纬地之才，但却狼子野心，用好了是治国能臣，用不好就是杀伤力极大乱臣贼子。
但是当时的情况为了抵御诸葛亮和东吴，是不能杀司马懿的，而当时司马懿效力于曹丕，也只有曹丕可以压制司马懿。所以曹操最终选择了曹丕。