贾宝玉是封建贵族家庭的叛逆者，是作者所大力肯定的人物。他把全部热情和理想寄托在那些被侮辱、被损害的女孩子身上，这是对"男尊女卑"的封建传统观念的大胆挑战。他和
黛玉的爱情是促使他一步步走向叛逆的主要原因。宝、黛的爱情是建立在共同反对封建主义人生道路的基础上，带有更其鲜明的叛逆性质。因此这种爱情愈发展，就和封建势力的矛盾愈尖锐。贾宝玉的叛逆性格的表现是多方面的，而且是"不知悔改"的。他和历来文学作品中的正面形象比较，体现着初步
民主主义的色彩，显示了一种新的时代特征。但由于宝玉毕竟还是个贵族阶级的公子哥儿，他对封建主义的背叛不可能是彻底的。 贾宝玉经历了“
木石前盟”和“金玉良缘”的爱情婚姻悲剧，目睹了“
金陵十二钗”等女儿的悲惨人生，体验了贵族家庭由盛而衰的巨变，从而对人生和尘世有了独特的感悟。贾宝玉是个半现实半意象化的人物。就像
警幻仙姑所说的：“天分中生成一段痴情。”他的”痴情“，不仅表现在对黛玉的钟情，还表现在他对一切少女美丽与聪慧的欣赏，对她们不幸命运的深切同情。贾宝玉的痛苦已超越了一个家庭破败之痛苦和个性压抑之痛苦，这是属于众多人的痛苦，是感到人生有限、天地无情的痛苦。他绝望又找不到出路，一种孤独感和人生转瞬即逝的破灭感，透着诗人气质，散发出感伤的气息。但是宝玉又不愿意孤独，不愿意离开生活，离开他钟爱的黛玉和众多的女子。因而更加深了他的痛苦。