你好，你提到的这个现象在日语中叫做“连浊”。
“连浊”是日语中的音韵变化现象，它的定义为，当独立的两个词连起来组成一个“复合词”的时候，后面的那个词的开头由“清音”变为“浊音”。
【二つの语が结びついて一语になる（复合语）际に、後ろの语（後部要素）の语头の清音が浊音に変化する、日本语における音韵现象をいう】
“连浊”现象会在以下几种情况下发生，
即“复合词”中的后面的那个词的词头是，カ行、サ行、タ行、ハ行 的时候。
【复合语において、後部要素の语头子音が カ行、サ行、タ行、ハ行 である场合】
但是，正如你所说的，并不是说具备了以上的条件就一定会发生“连浊”。正好有一篇论文介绍了“连浊”的以下规律
（1）“复合词”的后面一词的第二个发音（假名）是“浊音”时，不发生“连浊”
比如，かみかぜ由かみ和かぜ组成，虽然第二个词以か开头，但是第二个词的第二个音是ぜ，是“浊音”，所以不发生“连浊”。
（2）“复合词”的后面一词不是“和语词”，也就是“汉语词”或者“外来语词”时，不容易发连浊。
比如，なまクリーム（生クリーム），因为第二个词クリーム是”外来语“，所以不发生”连浊“。但是，也要注意的是，这一条规律不是百分之百的。比如说かぶしきがいしゃ（株式会社）一词，虽然是由”汉语词“组成的，但还是发生了”连浊“等。
（3）动词，名词重叠出现时，发生”连浊“现象。
比如 ，ひとびと（人々） かえすがえす（返す返す）
（4）”拟声拟态词“不发生”连浊“
比如，トントン ヘラヘラ
（5）两词为并列关系的”复合词“不发生”连浊“。
比如，やまかわ（山川），这个词意味”山“和”河“，两者是并列关系，所以不发生”连浊“。
（6）由两个动词组成的”复合词“不发生连浊。
比如，おいかける（追い挂ける） ききこむ（闻き込む），也就是说”复合动词“不发生”连浊“。
（7）”复合词”的第一个词与第二个词是"主谓结构“，或者”谓宾结构“时，不容易发生”连浊“。
比如，あめふり（雨降り）是「雨が降る」的结构，ラッパふき（ラッパ吹き）是「ラッパを吹く」的结构，所以不发生”连浊“。
（8）”复合词“的第一个词是作为副词修饰第二个词时，容易发生”连浊“
比如，よこづけ（横付け）是横着摆（横に付ける）的意思，所以发生了”连读“
（9）特殊规则
a.”复合词“的第二个词是さき（先）、ひも（纽）、ひめ（姫）、はま（浜）时不发生”连浊“
比如，すなはま（砂浜）
b.”复合词“的第一个词是，”数词“的”基本型“（包括，ひと（一）、ふた（二）、み（三）、よ（四）等），或者"接头词"(包括，お（御）、み（御）、から（唐）)时不发生连浊。
比如，ひとは（一叶）、からかさ（唐伞）不发生”连浊“
以上为，由两个词组成的”复合词“发生”连浊“的规律。
你所说的“书留” かきとめ 可以理解为来此”复合动词“书き留める，所以符合上面的（6），所以没有发生”连浊“。
如果想更详细地了解，可以参照以下文献等
伊东美津（2008）「连浊について」『九州国际大学教养研究 』九州国际大学教养研究 15(2), 83-102
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